Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBut | 77427-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBut
• 英文别名: Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBu^t；Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-O-t-butyl；Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OC4H9-t
• CAS: 77427-00-0
• 化学式: C₃₇H₅₃N₅O₉
• 分子量: 711.856
• InChiKey: ZDHFDUADXTUQKL-AWCRTANDSA-N

物化性质

• 沸点：
  981.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  201.26
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBut 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以79%的产率得到Leu-enkephalin
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.

  摘要：

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.581
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Phe-Leu-OBu^t 在 钯 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OBut
  参考文献：
  名称：

  Amino acids and peptides. VII. Synthesis of methionine-enkephalin using transfer hydrogenation.

  摘要：

  催化的转移氢化作用通过对几种质子供体的研究，用于去除Z-Met-OBut中的Z基团。顺式十氢化萘以及环己烯是转移氢化的良好质子供体。Met-脑啡肽通过与Leu-脑啡肽相同的路径合成，结合Z基团和叔丁酯基团进行保护，通过转移氢化去除Z基团。通过测量电刺激引起豚鼠回肠收缩的抑制作用来确定合成肽的生物活性，结果与天然物质的报道结果吻合良好，表明这种方法可能对合成含Met的生物活性肽有用。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.581

文献信息

• An Advantageous Method for the Rapid Removal of Hydrogenolysable Protecting Groups under Ambient Conditions; Synthesis of Leucine-enkephalin
  作者：Mohmed K. Anwer、Arno F. Spatola

  DOI：10.1055/s-1980-29275

  日期：——
• Gowda; Rajesh; Gowda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 39, # 7, p. 504 - 508
  作者：Gowda、Rajesh、Gowda

  DOI：——

  日期：——