allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 460745-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 460745-21-5
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: FGMCIJKUCKJIBN-BOHKZDPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  10.1002/1521-3773(20020617)41

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020617)41
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl 2,4-di-O-[(2S)-2-methylbutyryl]-3-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Woodrosin I的全合成-第1部分：构件的制备和糖基化策略的评估。

  摘要：

  概述了木质素I（1）的总合成所需的三个结构单元的制备，这是一种带有大环内酯环的复杂树脂糖苷，该大环内酯环跨越其寡糖骨架的五个糖中的四个。关键步骤包括将对戊二酸锌对映体选择性地钛催化添加到5-己烯醛中，将所得醇18与葡萄糖衍生的三氯乙酰亚胺酸酯7进行糖基化，以及在用正交保护的糖基处理后进一步将所得产物19精制为二糖22。供体15。三氯乙酰亚氨酸盐的方法也用于形成以二糖38表示的第二个合成子。模型研究表明，五糖周长为1的组装主要取决于片段22之间糖基化事件的阶段，38和鼠李糖基供体27由于产品中的严重空间位阻。特别值得注意的发现是，在不保护相邻的2'-OH功能的情况下，二醇22可以在3'-OH基团上高选择性地被糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200390025