3-phenylisomenthopyrazole | 524961-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenylisomenthopyrazole
• 英文别名: (4R,7R)-4-methyl-3-phenyl-7-propan-2-yl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole
• CAS: 524961-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: CLTINXZUQWHNMS-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylisomenthopyrazole 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (R)-2-(2-benzoylbutanoyl)-3-phenylisomennthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Reactions of 2-Acyl-3-phenylisomenthopyrazole

  摘要：

  3-Phenylisomenthopyrazole (4) was useful as a chiral auxiliary, though the diastereomeric selectivity was lower than those of 3-phenyl-l-menthopyrazole (1a). In alpha-acylation and the Diels-Alder cycloaddition, the absolute configuration of the predominant products was different from that of the products using 1a.

  DOI：

  10.3987/com-02-s26
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6R)-2-benzoyl-3-methyl-6-isopropylcyclohexanone 在 盐酸肼 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到3-phenylisomenthopyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型旋光吡唑：薄荷脑吡唑类似物的合成和结构表征

  摘要：

  新的手性吡唑，（4 R，7 R）-4-甲基-7-异丙基-3-苯基-（3-苯基异薄荷基吡唑顺式-1），（4 R，7 S）-4-甲基-7-异丙基-（1-薄荷脑吡唑;反式-2），（4 R，7 R）-4-异丙基-7-甲基-（异香豆素-吡唑，顺-3）和（4 R，7 S）-4-异丙基- 7-甲基-4,5,6,7-四氢- 1 H ^ -吲唑（carvomenthopyra唑，反式-3）中制备。这些1-3的非对映异构体对通过NMR光谱进行结构表征。1-3结构的细微差别应能诱导出对手性助剂或手性催化剂的有用作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390618

文献信息

• Asymmetric diels alder reaction using pyrazole derivatives as a chiral catalyst
  作者：Choji Kashima、Yohei Miwa、Saori Shibata、Hiroyuki Nakazono

  DOI：10.1002/jhet.5570400420

  日期：2003.7

  promising as good dienophiles, which were easily converted into the desired carboxylic derivatives. Bis(pyrazolyl)methanes, which were derived from chiral pyrazoles, showed the activity of chiral catalyst. Particularly 10 mol% of bis(isomenthopyrazol-1,1′-yl)methane (8a) catalyzed enantioselectively the Diels Alder reaction up to 40 % ee by the formation of complex with Mg(ClO4)2.

  N-酰基吡唑类（1）具有良好的二烯亲和性，有望轻松转化为所需的羧酸衍生物。衍生自手性吡唑的双（吡唑基）甲烷显示出手性催化剂的活性。通过与Mg（ClO 4）2形成络合物，特别是10 mol％的双（异薄荷基吡唑-1,1'-基）甲烷（8a）对映选择性地催化Diels Alder反应达到40％ee 。