dimethyl 2-methyleneheptanedioate | 33229-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-methyleneheptanedioate
• 英文别名: 2-methylene-heptanedioic acid dimethyl ester；2-Methylen-heptandisaeure-dimethylester；Dimethyl 2-methylideneheptanedioate
• CAS: 33229-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: ZULFXCDERXSQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methyleneheptanedioate 、 1-萘基氯化锌 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到methyl 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-methyleneheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  建立第四级碳中心的新方法：串联铑催化的1,4-加成/分子内环化。

  摘要：

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600355

文献信息

• The Grob/Eschenmoser fragmentation of cycloalkanones bearing β-electron withdrawing groups: a general strategy to acyclic synthetic intermediates
  作者：Judith Hierold、Tina Hsia、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0ob00632g

  日期：——

  a β-electron withdrawing group to cycloalkanones allows facile C–C bond fragmentation. The reaction has been demonstrated with a large range of ring sizes, bearing various leaving and electron withdrawing groups, and using a variety of nitrogen and oxygen containing nucleophiles (>30 examples). The application of fragmentation products to the preparation of substituted γ-lactones has been demonstrated

  在环烷酮中引入一个β电子吸电子基团可以使CC键断裂变得容易。已经证明该反应具有大范围的环尺寸，带有各种离去和吸电子基团，并使用了各种含氮和氧的亲核试剂（> 30个实例）。已经证明了碎裂产物在制备取代的γ-内酯中的应用。据报道，机理研究提示了Grob / Eschenmoser型反应。
• A divergent synthesis of modular dendrimers via sequential C–C bond fragmentation thio-Michael addition
  作者：Judith Hierold、Angus Gray-Weale、David W. Lupton

  DOI：10.1039/c0cc02289f

  日期：——

  The C–C bond fragmentation of carbocycles has been developed as a new method for the divergent synthesis of dendrimers. The scope of this reaction was examined with the preparation of six first generation dendrimers from structurally diverse and readily available fragmentation precursors. By pairing the fragmentation with a thio-Michael reaction, the preparation of a [G4]-ene24 dendrimer has been achieved.

  碳环的C–C键断裂被开发为一种新的方法，用于树枝状聚合物的发散合成。通过从结构多样且易于获得的断裂前体制备六种第一代树枝状聚合物，探讨了该反应的范围。通过将断裂与硫醇-迈克尔反应结合，成功合成了一种[G4]-ene24树枝状聚合物。
• Hiong, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11>17, p. 269,299,300
  作者：Hiong

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for Constructing Quaternary Carbon Centres: Tandem Rhodium-Catalysed 1,4-Addition/Intramolecular Cyclisation
  作者：Jérôme Le Nôtre、David van Mele、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/adsc.200600355

  日期：2007.2.5

  1′-alkenes using arylzinc chlorides is described. The simple one-step synthesis of substituted cyclopentanone and cyclohexanone derivatives is performed from acyclic precursors using relatively low catalyst loadings under mild conditions. A new quaternary carbon centre is created during the cyclisation step.

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。