1-萘基氯化锌 | 116444-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基氯化锌
• 英文名称: 1-naphthylzinc chloride
• 英文别名: naphthalen-1-ylzinc chloride；1-naphtylzinc chloride；naphthylzinc chloride
• CAS: 116444-12-3
• 化学式: C₁₀H₇ClZn
• 分子量: 228.009
• InChiKey: OSKHQAQUJUVNKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基氯化锌 在 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以2.93 g的产率得到二氯(萘-1-基)膦
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌试剂形成芳基和杂芳基二氯膦的 P-C 键

  摘要：

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01560
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 zinc(II) chloride 在 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-萘基氯化锌
  参考文献：
  名称：

  N-硫邻苯二甲酰亚胺导致多官能硫醚的铜催化卤代有机锌的亲电子硫代反应

  摘要：

  （杂）芳基，苄基，和烷基卤化锌用硫醇化Ñ -thiophthalimides在25℃下在5-10％的Cu的存在下在1个小时内（OAC）2 ⋅ ħ 2 O操作提供以良好的收率相应多官能硫醚。该亲电子硫醇化作用扩展到引入三氟甲硫基（SCF 3），硫氰酸酯（SCN）和硒代苯基（SePh）基团。该方法的效用在有效的组织蛋白酶D抑制剂的七步合成中得到了证明，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201806261

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Diastereoselective Intramolecular Carbolithiations of Stereodefined Secondary Alkyllithiums Bearing a Remote Alkynylsilane
  作者：Meike Simon、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01290

  日期：2018.6.15

  secondary alkyl iodides bearing a remote alkynylsilane underwent intramolecular carbolithiations triggered by an I/Li-exchange performed at −100 °C using t-BuLi (2.5 equiv). The resulting alkenyllithiums were stereoselectively converted to tetrasubstituted cyclopentane exo-alkylidenes. After Pd-catalyzed hydrogenation, cyclopentanes and cis-bicyclo[4.3.0]nonanes were obtained with stereocontrol of

  使用t- BuLi（2.5当量）在-100°C下进行的I / Li交换触发了各种带有远程炔基硅烷的仲烷基碘化物的分子内碳锂化反应。将得到的烯基锂立体选择性地转化为四取代的环戊烷外亚烷基。在Pd催化的氢化反应后，在四个连续中心的立体控制下获得了环戊烷和顺式双环[4.3.0]壬烷。
• Late Stage Functionalization of Secondary Amines via a Cobalt-Catalyzed Electrophilic Amination of Organozinc Reagents
  作者：Simon Graßl、Yi-Hung Chen、Clémence Hamze、Carl Phillip Tüllmann、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03787

  日期：2019.1.18

  A general preparation of polyfunctional hydroxylamine benzoates from the corresponding secondary amines is reported. This convenient synthesis allows the setup of a late-stage functionalization of various secondary amines, including pharmaceuticals and peptidic derivatives. Thus, a cross-coupling of hydroxylamine benzoates with various alkyl-, aryl-, and heteroaryl-zinc chlorides in the presence of

  据报道，由相应的仲胺制备多官能羟胺苯甲酸酯的一般方法。这种方便的合成方法可以建立各种仲胺（包括药物和肽衍生物）的后期官能化功能。因此，在5 mol％CoCl 2（25°C，2 h）存在下，羟胺苯甲酸酯与各种烷基氯化锌，芳基氯化锌和杂芳基氯化锌的交叉偶联提供了一系列多官能叔胺。该方法用于制备戊氟哌啶和吉哌隆。
• Pd-Nanoparticle (PdNP)-catalyzed Negishi Coupling of Acid Chlorides using Zinc Reagents
  作者：Lei Yu、Lingfeng Ren、Tian Chen、Rong Yi、Yulan Wu、Rong Guo

  DOI：10.1080/00304948.2012.657565

  日期：2012.1.1

  which recently have been used to catalyze the cross-coupling reactions of allyl acetates.30–32 In 2008, the first example of PdNP-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of aryl iodides was reported, providing a convenient access to biphenyls.33 Nano catalysts could catalyze the reactions efficiently with low loadings. Avoidance of phosphorus ligands made these reactions more environmentally friendly

  酮是有机合成中重要的结构单元和有用的中间体。在我们对亚甲基环丙烷 (MCP) 和亚甲基环丁烷 (MCB) 的新反应的研究中，1,2 我们需要一系列不同的取代酮来制备底物。 制备酮的常用方法之一是格氏反应4 使用有毒的铬试剂使该方法对环境有害，限制了其在大规模制备中的应用。过渡金属催化的交叉偶联反应是有机合成中的有效工具。近 30 年来，化学家对这一领域给予了极大的关注，并发现了一系列新的反应，包括 Kumada、5-9 Negishi、10-13 Suzuki14,15 和 Stille 交叉偶联。16,17 因此，避免磷配体使这些反应更加环保。因此，在文献报道的刺激下，我们对过渡金属纳米粒子催化的反应产生了兴趣，并开发了 PdNP 催化的反应。
• A New Method for Constructing Quaternary Carbon Centres: Tandem Rhodium-Catalysed 1,4-Addition/Intramolecular Cyclisation
  作者：Jérôme Le Nôtre、David van Mele、Christopher G. Frost

  DOI：10.1002/adsc.200600355

  日期：2007.2.5

  1′-alkenes using arylzinc chlorides is described. The simple one-step synthesis of substituted cyclopentanone and cyclohexanone derivatives is performed from acyclic precursors using relatively low catalyst loadings under mild conditions. A new quaternary carbon centre is created during the cyclisation step.

  描述了使用芳基氯化锌有效地串联铑催化的1,1'-烯烃的1,4-加成/环化反应。取代的环戊酮和环己酮衍生物的简单一步合成是在较温和的条件下，使用相对较低的催化剂负载量，从无环前体进行的。在环化步骤中会创建一个新的四级碳中心。