5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2,3-dione | 1034766-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2,3-dione
• 英文别名: 5-Iodo-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1034766-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂INO₃
• 分子量: 393.181
• InChiKey: VIWQRSFHRMAIEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2,3-dione 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双亚芳基环氧吲哚作为抗乳腺癌药物通过雌激素受体发挥作用

  摘要：

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400003
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxybenzylamino)phenyl)ethanone 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 以81%的产率得到5-iodo-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  使用I 2 -TBHP直接酰胺化2'-氨基苯乙酮：一种对Isatin和Iodoisatin的单分子多米诺方法

  摘要：

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。

  DOI：

  10.1021/jo500550d

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Bis-arylidene oxindoles for colorectal cancer nanotherapy
  作者：Tithi Bhattacharyya、Tanushree Mishra、Debojyoti Das、Susanta S. Adhikari、Rajkumar Banerjee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107294

  日期：2024.5

  Oxindoles are potent anti-cancer agents and are also used against microbial and fungal infections and for treating neurodegenerative diseases. These oxindoles are earlier established as estrogen receptor (ER)-targeted agents for killing ER (+) cancer cells. Our previously developed bis-arylidene oxindole, Oxifen (OXF) exhibits effective targeting towards ER (+) cancer cells which has a structural resemblance

  羟吲哚是有效的抗癌剂，也可用于对抗微生物和真菌感染以及治疗神经退行性疾病。这些羟吲哚早期被确定为雌激素受体 (ER) 靶向药物，用于杀死 ER (+) 癌细胞。我们之前开发的双亚芳基羟吲哚 Oxifen (OXF) 可有效靶向 ER (+) 癌细胞，其结构与他莫昔芬相似。在此，我们设计并合成了 OXF 的几种结构类似物，如 BPYOX、ACPOX 和 ACPOXF，以检查其在不同癌症和非癌细胞系中的细胞毒性及其在水溶液中形成自聚集体的潜力。在这一系列分子中，ACPOXF对ER(-)结直肠癌细胞系表现出最大的毒性，但它也会杀死非癌细胞系HEK-293，从而降低其癌细胞选择性。顺便提及，ACPOXF 在水溶液中表现出自聚集，无需纳米尺寸的共脂质的帮助。 ACPOXF自聚集物与糖皮质激素受体（GR）合成配体地塞米松（Dex）（称为ACPOXF-Dex聚集物）共同配制，可选择性杀死ER（-）结直肠癌细胞，并可提高结肠肿瘤的存活率老鼠。
• [EN] SELECTIVELY DELIVERABLE ISATIN-BASED CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS CYTOTOXIQUES À BASE D'ISATINE POUVANT ÊTRE ADMINISTRÉS SÉLECTIVEMENT
  申请人：UNIV WOLLONGONG

  公开号：WO2008074078A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  [EN] The invention relates to compounds comprising a cytotoxic isatin derivative conjugated to a cell targeting moiety via a spacer group. These conjugates allow the cytotoxic isatin derivaties to be targeted to particular cell and tissue types. The invention also relates to novel isatin derivatives, intermediates used in preparing the conjugates and method of using the conjugates.
  [FR] L'invention concerne des composés contenant un dérivé d'isatine cytotoxique conjugué à un groupe fonctionnel de ciblage cellulaire au moyen d'un groupe espaceur. Ces conjugués permettent de cibler les dérivés d'isatine cytotoxiques sur des types de cellules et de tissus particuliers. L'invention concerne également de nouveaux dérivés d'isatine, des intermédiaires employés dans la préparation des conjugués et un procédé d'utilisation des conjugués.