3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one | 1608152-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
• CAS: 1608152-71-1
• 化学式: C₃₅H₂₇NO₅
• 分子量: 541.603
• InChiKey: OEPWMJFFDPFNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(bis(4-hydroxyphenyl)methylene)-5-(2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxybenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双亚芳基环氧吲哚作为抗乳腺癌药物通过雌激素受体发挥作用

  摘要：

  我们报道了一个新的双亚芳基羟吲哚衍生物家族，它们在ER阳性（ER +）乳腺癌细胞中以低纳摩尔浓度显示出高选择性的雌激素受体（ER）介导的抗癌活性。就细胞生长抑制而言，IC 50ER +乳腺癌细胞中这些化合物的值比ER阴性（ER-）乳腺癌细胞和非癌细胞中的化合物低2至3个数量级。与已知的双亚芳基药物相比，这些化合物在ER + MCF-7癌细胞中的毒性比他莫昔芬高至少三个数量级，并且比4-羟基他莫昔芬高1.5–4倍。这些羟吲哚会抑制ER的反式激活，并在ER耗尽的MCF-7细胞中抑制其抗癌活性。这些非甾体分子中的一些还具有选择性ER下调的基本特性。通过开发基于双芳基二氧杂吲哚的两个系列化合物，我们报道了一系列新的抗雌激素反应性乳腺癌抗癌药。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400003