[(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester | 103616-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 103616-75-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: SCVPBAWAUBGMFK-QEHVMFHESA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester 在 丙酸 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 镍 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(3aR,5S,6aR)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-(6E)-ylidene]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过邻苯二甲酸酯 CLAISEN 重排将 Gem-DILKYL 基团引入呋喃糖

  摘要：

  在 C-3 上具有烯丙醇官能团的 D-核糖或 L-lyxo-己呋喃糖衍生物的原酸酯克莱森重排立体选择性地进行，得到 3-C-二烷基化产物。产品新引入的四元​​中心的立体化学是通过化学修饰明确建立的。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1925