(2R,3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1112458-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-methoxy-5-(((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-4-ol
• CAS: 1112458-77-1
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₁
• 分子量: 820.977
• InChiKey: SPNNZFYXQMAWGH-DVIKTTQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到(2S,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-Linked Sugar by Nucleophilic Opening of Carbohydrate Oxiranes

  摘要：

  开发了一种利用糖类α-或β-氧环的亲核开环反应合成醚连接糖的新方法。2,3-脱水-α-d-甘露糖苷的反应产生了预期的高区位选择性。相反，2,3-脱水-α-d-阿洛糖苷则表现出不寻常的区位选择性转变。通过比较不同反应条件，研究了糖类α-或β-氧环的区分特性。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083221