bis(1-cyclohexenyl)methane | 60604-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(1-cyclohexenyl)methane
• 英文别名: Δ^1,1'-Dicyclohexenylmethan；bis(cyclohexylene)methane；1-(Cyclohexen-1-ylmethyl)cyclohexene
• CAS: 60604-23-1
• 化学式: C₁₃H₂₀
• 分子量: 176.302
• InChiKey: NUUFNYAVLKEMGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exifone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis(1-cyclohexenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Thermolyses of tert-butyl .DELTA.1,1'-dicyclohexenylperoxyacetate. Electrocyclic and other transformations of a pentadienyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a030

文献信息

• Dual Nickel- and Photoredox-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aryl Halides with Dichloromethane via a Radical Process
  作者：Wenhao Xu、Purui Zheng、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03248

  日期：2020.11.6

  The first catalytic strategy to harness a new chloromethane radical from dichloromethane under dual Ni/photoredox catalytic conditions has been developed. Compared with traditional two-electron reductive process associated with metallic reductants, this method via a single-electron approach can proceed under exceptionally mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base) and exhibits

  已经开发出了在双重Ni /光氧化还原催化条件下利用二氯甲烷中新的氯甲烷自由基的第一种催化策略。与与金属还原剂相关的传统两电子还原方法相比，通过单电子方法的该方法可在异常温和的条件下（可见光，环境温度，无强碱）进行，并表现出互补的反应模式。它提供了范围广泛的许多官能团，包括烯基，该烯基在先前的路线中遭受环丙烷化。通过该转化可以容易地获得二芳基甲烷-d 2化合物。
• Reactivity of 13,13-Dibromo-2,4,9,11-tetraoxadispiro[5.0.5.1]tridecane toward Organolithiums: Remarkable Resistance to the DMS Rearrangement
  作者：Wendy Eccles、Marcin Jasinski、Piotr Kaszynski、Katarzyna Zienkiewicz、Baldur Stulgies、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1021/jo800054p

  日期：2008.8.1

  cyclohexane analogue 2b treated with MeLi underwent a smooth rearrangement to bicyclo[1.1.0]butane 11b at −78, −10, or +35 °C. Treatment of 2a with PhLi gave the α-Ph anion 13 as the only product, which underwent smooth methylation with MeI to give 14. Under the same conditions, 2b with PhLi gave bicyclo[1.1.0]butane 11b accompanied by bromophenyl derivative 8b. Treatment of either dibromide with t-BuLi gave

  含有两个螺稠合的1，3-二恶烷环的二溴环丙烷2a与MeLi的反应即使在高温下也仅给出了甲基化产物8和9。相反，用MeLi处理的环己烷类似物2b在-78，-10或+ 35℃下平滑重排成双环[1.1.0]丁烷11b。用PhLi处理2a得到的唯一产物是α-Ph阴离子13，然后用MeI进行平滑甲基化得到14。在相同条件下，2b与PhLi一起生成双环[1.1.0]丁烷11b，并伴有溴苯基衍生物8b。用t- BuLi处理任何一种二溴化物都会得到包括脱溴环丙烷12在内的多种产物的混合物。盐23的DFT计算和卡宾22的MP2 // DFT级计算增加了实验结果。他们证明，相对于α-消除，二恶烷α-溴阴离子的稳定性更高，为4.8 kcal / mol，与环己烷类似物相比，卡宾22a发生4.0 kcal / mol的重排的可能性更低。这些差异归因于四个氧原子的感应效应，这导致较低的LUMO能量，在羧基中心的较高
• Thermolyses of tert-butyl .DELTA.1,1'-dicyclohexenylperoxyacetate. Electrocyclic and other transformations of a pentadienyl radical
  作者：Roland E. Lehr、J. Michael Wilson、John W. Harder、Patrick T. Cohenour

  DOI：10.1021/ja00432a030

  日期：1976.8