1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-ribulofuranose | 73918-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-ribulofuranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentulofuranose；(3'aS,4R,6'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 73918-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GOHHLYYQGLXQBI-DKCNOQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核酮糖 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-ribulofuranose
  参考文献：
  名称：

  Gas chromatography-mass spectrometry of hexuloses and pentuloses as their O-isopropylidene derivatives: analysis of product mixtures from triose aldol-condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84860-0

文献信息

• β-Fragmentation of Primary Alkoxyl Radicals versus Hydrogen Abstraction:  Synthesis of Polyols and α,ω-Differently Substituted Cyclic Ethers from Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo034442f

  日期：2003.6.1

  The beta-fragmentation of primary alkoxyl radicals, described in many cases as low-yielding and plagued by side reactions, can proceed in satisfactory yields using carbohydrate substrates. The only reaction that can compete significantly with the beta-scission is the intramolecular hydrogen abstraction. The ratio of beta-fragmentation to hydrogen abstraction can be varied according to the reaction conditions

  在许多情况下被描述为低产率且受副反应困扰的伯烷氧基自由基的β片段化，可以使用碳水化合物底物以令人满意的收率进行。唯一可以与β-分裂竞争的反应是分子内氢的夺取。可以根据反应条件，取代基（例如，α-或β-异头异构体取代基）的立体化学以及所选择的保护基来改变β-片段化与氢提取的比例。碳水化合物底物易于制备，温和的反应条件与大多数官能团相容。β-断裂反应为更短和更不常见的糖系列以及向α，ω-不同取代的环状醚提供了一种简便的方法。
• Gas chromatography-mass spectrometry of hexuloses and pentuloses as their O-isopropylidene derivatives: analysis of product mixtures from triose aldol-condensations
  作者：Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84860-0

  日期：1980.4