ligraminol E | 1335126-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: ligraminol E
• 英文别名: 4-[(2R)-3-hydroxy-2-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]propyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 1335126-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: UAGBDLXEDIGWJU-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[4-({1-(benzyloxy)-3-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-propan-2-yl}oxy)-3-methoxyphenyl]propan-1-ol 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到ligraminol E
  参考文献：
  名称：

  光学活性的新木脂素Ligraminol D和E的高效合成。

  摘要：

  抽象的 从容易获得的手性苄基缩水甘油醚开始的四个简单步骤就可以有效地合成光学活性新木脂素Ligraminol D和E。以良好的总收率和高对映选择性获得产物。该协议在其他脂蛋白或相关新木脂素的合成中也可能有用。 从容易获得的手性苄基缩水甘油醚开始的四个简单步骤就可以有效地合成光学活性新木脂素Ligraminol D和E。以良好的总收率和高对映选择性获得产物。该协议在其他脂蛋白或相关新木脂素的合成中也可能有用。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611919

文献信息

• Bioactive Lignans from the Trunk of <i>Abies holophylla</i>
  作者：Chung Sub Kim、Oh Wook Kwon、Sun Yeou Kim、Kang Ro Lee

  DOI：10.1021/np4005322

  日期：2013.11.22

  Six new lignans (1-6) were isolated from the trunk of Abies holophylla MAXIM, together with 11 known lignans (7-17). The structures of 1-7 were elucidated by spectroscopic methods, acid hydrolysis, and use of the modified Mosher's method. The effects of the isolates on nerve growth factor induction in a C6 rat glioma cell line were evaluated. Compounds 6, 7, and 13 showed significant induction of nerve growth factor secretion at concentrations of 10 mu M. Compounds 1, 5, 6, and 16 showed moderate inhibitory effects on nitric oxide production in lipopolysaccharide-activated BV-2 cells (IC50 28.5-36.4 mu M).