ω-Brom-p-(n-decyl)-acetophenon | 16877-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ω-Brom-p-(n-decyl)-acetophenon
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-decylphenyl)ethanone
• CAS: 16877-72-8
• 化学式: C₁₈H₂₇BrO
• 分子量: 339.316
• InChiKey: JAIZFQVRKPXFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ω-Brom-p-(n-decyl)-acetophenon 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-(4-decylphenyl)oxazol-2-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  体内活性 1-磷酸鞘氨醇转运蛋白 (Spns2) 抑制剂的发现

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 是一种多效性信号分子，可与 5 个 G 蛋白偶联受体 (S1P1-5) 相互作用来调节细胞信号传导通路。 Mfsd2b 和老处女同源物 2 (Spns2) 促进了 S1P 输出。虽然小鼠遗传学研究表明 Spns2 的功能是维持淋巴 S1P，但必须使用 Spns2 抑制剂才能了解其生物学特性并了解 Spns2 是否是可行的药物靶点。在此，我们报告了一项结构-活性关系研究，该研究鉴定了第一个 Spns2 抑制剂16d (SLF1081851)。 HeLa 细胞的体外研究表明， 16d抑制 S1P 释放，IC 50为 1.93 μM。给小鼠和大鼠施用16 天后，循环淋巴细胞计数和血浆 S1P 浓度显着下降，重现了在 Spns2 缺陷的小鼠中观察到的表型。因此， 16d具有开发和用作探针来研究 Spns2 生物学并确定 Spns2 作为药物靶点的潜力的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02171
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ω-Brom-p-(n-decyl)-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑的鞘氨醇-1-磷酸转运蛋白 Spns2 抑制剂

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 （S1P） 是一种影响免疫细胞定位的趋化脂质。S1P 浓度梯度对于淋巴细胞从胸腺和次级淋巴组织正确流出是必要的。这种运输被 S1P 受体调节剂阻止，预计 S1P 转运蛋白 （Spns2） 抑制剂通过重塑 S1P 浓度梯度也会起到同样的作用。我们之前报道了 SLF1081851 作为原型 Spns2 抑制剂，它为研究噁二唑核心和末端胺的重要性提供了一个支架。在本报告中，我们通过将咪唑作为 SLF1081851 中正电荷的连接物和替代物来披露一项结构-活性关系研究。HeLa 细胞中 Spns2 依赖性 S1P 转运的体外抑制将 7b 确定为抑制剂，IC50 为 1.4 ± 0.3 μM。本文报道的 SAR 研究表明，咪唑铵可以替代 SLF1081851 中的末端胺，并且 Spns2 抑制高度依赖于脂质烷基尾部长度。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129516

文献信息

• Synthesis of N-Substituted Iminosugar Derivatives and Evaluation of Their Immunosuppressive Activities
  作者：Zhuo Lv、Chengcheng Song、Youhong Niu、Qin Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1002/cmdc.201700706

  日期：2018.2.20

  It is important to find more effective and safer immunosuppressants, because clinically used immunosuppressive agents have significant side effects. A series of N‐substituted iminosugar derivatives were designed and synthesized, and their immunosuppressive effects were evaluated by the CCK‐8 assay. The results revealed that iminosugars 10 e and 10 i, that is, (3R,4S)‐1‐(4‐heptyloxylphenylethyl)pyrrolidine‐3

  重要的是找到更有效，更安全的免疫抑制剂，因为临床上使用的免疫抑制剂具有明显的副作用。设计并合成了一系列N取代的亚氨基糖衍生物，并通过CCK-8分析法评估了它们的免疫抑制作用。结果显示亚氨基糖10 e和10 i，即（3 R，4 S）-1-（4-庚氧基氧基苯基乙基）吡咯烷-3,4-二醇和（3 R，4 S）-1- [2- （2-氯-4-（p -tolylthio） -苯基-1-基）乙基]吡咯烷-3,4-二醇，分别表现出对小鼠脾细胞增殖的最强的抑制作用（IC 50 = 2.16和2.48μ米分别），而在亲水头附近（化合物10 j – n）含有酰胺基的亚氨基糖则没有抑制作用。进一步的研究表明，对脾细胞增殖的抑制作用可能来自抑制IFN-γ和IL-4细胞因子。我们的结果表明合成的亚氨基糖，特别是化合物10e中和10 I，保持电位免疫抑制剂。
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1437,1440
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schubert,H. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1968, vol. 37, p. 12 - 20
  作者：Schubert,H. et al.

  DOI：——

  日期：——