ethyl (2S,3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate | 414860-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
• CAS: 414860-21-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: HFAKXTGPIIWOBZ-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydro-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和区域选择性环亚硫酸盐开环反应简明合成 (+)-Compactin 内酯

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 四氧化锇 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ethyl (2S,3R)-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称二羟基化和区域选择性环亚硫酸盐开环反应简明合成 (+)-Compactin 内酯

  摘要：

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n

文献信息

• A Concise Synthesis of (+)-Compactin Lactone by Asymmetric Dihydroxylation and Regioselective Cyclic Sulfite Opening Reactions
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2921::aid-ejoc2921>3.0.co;2-n

  日期：2002.9

  A concise, enantioselective synthesis of compactin lactone 2 is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation and regioselective nucleophilic opening of cyclic sulfite as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  使用 Sharpless 不对称二羟基化和环状亚硫酸盐的区域选择性亲核打开作为关键步骤，描述了康巴汀内酯 2 的简洁、对映选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)