1,7-Bis(4S)(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-one | 850748-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,7-Bis(4S)(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-one
• 英文别名: 1,7-bis[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-4-one
• CAS: 850748-24-2
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅
• 分子量: 314.422
• InChiKey: MCBLEHODEBGIIO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Bis(4S)(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-one 在 Amberlyst(R) 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到((2S,6S,8R)-8-Hydroxymethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  短而通用的手性螺环骨架的途径

  摘要：

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.009
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,7-Bis(4S)(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  短而通用的手性螺环骨架的途径

  摘要：

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.009

文献信息

• A straightforward route to spiroketals
  作者：Nicolas Ardes-Guisot、Bani Ouled-Lahoucine、Isabelle Canet、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.151

  日期：2007.11

  A straightforward route to 1,7-dioxa-,1,4,7-trioxa- and 1,4,7,10-tetraoxaspiro[5.5]undecanes, starting from commercially available 3-chloro-2(chloromethyl)pi-op-l-ene, is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A short and versatile route to chiral spiroketal skeletons
  作者：Ahmatjan Tursun、Isabelle Canet、Bettina Aboab、Marie-Eve Sinibaldi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.009

  日期：2005.3

  Different chiral spiroketal skeletons are obtained, in a versatile manner, by iterative alkylations of acetone N,N-dimethylhydrazone with iodides 2 followed by a one-pot deprotection/spirocyclization sequence. This methodology has been applied successfully to the synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 1,6-dioxaspiro[4.5]decane systems.

  以通用的方式，通过将丙酮N，N-二甲基hydr与碘化物2进行迭代烷基化，然后进行一锅脱保护/螺环化顺序，可以获得不同的手性螺环骨架。该方法学已成功应用于1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷体系的合成。
• Claisen self-condensation/decarboxylation as the key steps in the synthesis of C2-symmetrical 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes
  作者：Bas Lastdrager、Mattie S.M. Timmer、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.073

  日期：2005.9

  A convenient method for the synthesis of functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes using acid-catalysed spiroketalisations of substituted dihydroxyketones is described. The dihydroxyketones were readily prepared from appropriately substituted hydroxy esters via Claisen self-condensation followed by decarboxylation.

  描述了一种方便的方法，用于使用取代的二羟基酮的酸催化螺酮化来合成官能化的1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷。经由克莱森自缩合然后脱羧，由适当取代的羟基酯容易地制备二羟基酮。