3-(4-bromobenzylidene)dihydrofuran-2-one | 505904-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzylidene)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (E)-3-(4-bromobenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone；(3E)-3-[(4-bromophenyl)methylidene]oxolan-2-one
• CAS: 505904-80-3
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: WAVKZVCNKGJFTP-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzylidene)dihydrofuran-2-one 在 咪唑 、 三甲基铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-3-(4-bromophenyl)-N-methylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种通过卤素选择性串联Heck /羰基化策略完全合成海洋海生生物代谢产物perophoramidine的方法。

  摘要：

  已经开发了卤素选择性串联分子内Heck /羰基化反应来构建C，E，F环系统和在邻苯甲or啶中发现的C20季中心（1）。在天然产物中存在氯和溴原子的情况下，可以高收率实现该方法。另外，可以使用NaH和烯丙基溴通过内酯烯醇盐烷基化以立体选择的方式在C4处引入四价中心。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034314d
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-丁基-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-bromobenzylidene)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467

文献信息

• Bioactivity-guided mixed synthesis and evaluation of α-alkenyl-γ and δ-lactone derivatives as potential fungicidal agents
  作者：Yong-Ling Wu、Yan-Qing Gao、De-Long Wang、Chen-Quan Zhong、Jun-Tao Feng、Xing Zhang

  DOI：10.1039/c7ra12471f

  日期：——

  study antifungal activities. In vitro and in vivo antifungal activity results revealed that compounds 2-25, which contain a γ-butyrolactone scaffold and cinnamic aldehyde moiety, have greater potent fungicidal activity than other compounds. The preliminary structure–activity relationships (SARs) demonstrated that compounds with electron-withdrawing groups and small steric hindrance would have more desirable

  鉴于倍半萜烯内酯和天然产物郁金香菌肽A具有很大的抗真菌活性，合成了52种衍生自α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的衍生物，以研究其抗真菌活性。体外和体内抗真菌活性结果表明，包含2-γ-丁内酯支架和肉桂醛部分的化合物2-25具有比其他化合物更大的有效杀真菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）表明，具有吸电子基团和小的位阻的化合物将具有更理想的效价。同时，定量构效关系（QSAR）模型（R 2 = 0.947，F＝ 65.77，和S 2＝ 0.0028）表明针对灰葡萄双歧杆菌的抗真菌活性与标题化合物的分子结构具有令人信服的相关性。本研究为α-亚甲基-γ-丁内酯亚结构的抗真菌活性提供了更详细的见识，这为探索农业中的α-烯基-γ-丁内酯结构提供了潜在的期望。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• An Approach to the Total Synthesis of the Marine Ascidian Metabolite Perophoramidine via a Halogen-Selective Tandem Heck/Carbonylation Strategy
  作者：Gerald D. Artman、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ol034314d

  日期：2003.5.1

  A halogen-selective tandem intramolecular Heck/carbonylation reaction has been developed for the construction of the C,E,F-ring system and the C20 quaternary center found in perophoramidine (1). This process can be effected in good yields in the presence of both the chlorine and bromine atoms found in the natural product. In addition, it is possible to introduce the quaternary center at C4 in a stereoselective

  已经开发了卤素选择性串联分子内Heck /羰基化反应来构建C，E，F环系统和在邻苯甲or啶中发现的C20季中心（1）。在天然产物中存在氯和溴原子的情况下，可以高收率实现该方法。另外，可以使用NaH和烯丙基溴通过内酯烯醇盐烷基化以立体选择的方式在C4处引入四价中心。[反应：看文字]