4-(4-溴苯基)-3-丁基-1-醇 | 59099-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(4-溴苯基)-3-丁基-1-醇
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 59099-79-5
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: LFAYOHVYLGSCIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴苯基)-3-丁基-1-醇 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  使用固体 Co2(CO)8 作为 CO 源通过芳基卤化物的直接氨基羰基化合成非谷氨酸型吡咯并[2,3-d]嘧啶及其抗菌活性

  摘要：

  通过在高温高压釜中使用固体 Co2(CO)8 作为 CO 源，通过芳基卤化物支架与各种胺反应，证明了通过直接氨基羰基化合成吡咯并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。使用这种方法，制备了 12 种非谷氨酸型吡咯并 [2,3-d] 嘧啶类似物。一些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出抗菌活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x14894997017658
• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-(4-溴苯基)-3-丁基-1-醇
  参考文献：
  名称：

  金（I）/ N，N'-二氧化物-镍（II）双金属中继催化级联反应不对称合成熔融双环N，O-和O，O-缩醛

  摘要：

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与烷基酰胺或醇的高效催化不对称环化/反电子需求杂Diels-Alder级联反应得以实现。该工艺基于利用非金属手性金（I）催化剂和手性N，N'-二氧化物/ Ni（II）催化剂的双金属催化剂体系，可在其中提供各种稠合的双环N，O-缩醛或O，O-缩醛。在温和的反应条件下，以> 19：1 dr可获得高达99％的收率和99％ee。基于控制实验和先前的研究，提出了双金属继电器催化级联反应的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800576

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of Oxidized Amides via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Ting Wang、Yuliu Du、Zheng Wei

  DOI：10.1055/s-0036-1591988

  日期：2018.9

  Applications in Synthesis Abstract The development of visible-light-mediated synthesis of oxidized amides is reported. The reaction shows a broad substrate scope and highlights a mild nature of the reaction conditions. A range of functional groups are well tolerated in the reaction. Relying on the strategy, a variety of α-alkoxy amino acids are synthesized. The development of visible-light-mediated synthesis

  作为特别主题的光氧化还原方法及其在合成中的战略应用的一部分发布 抽象的 报道了可见光介导的氧化酰胺合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。反应中对一系列官能团的耐受性良好。依靠该策略，合成了多种α-烷氧基氨基酸。 报道了可见光介导的氧化酰胺合成的发展。该反应显示出较宽的底物范围并突出了反应条件的温和性质。反应中对一系列官能团的耐受性良好。依靠该策略，合成了多种α-烷氧基氨基酸。
• Catalyst-Free Formal Thioboration to Synthesize Borylated Benzothiophenes and Dihydrothiophenes
  作者：Darius J. Faizi、Ashlee J. Davis、Fiach B. Meany、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1002/anie.201608090

  日期：2016.11.7

  isolated prior to downstream functionalization. This methodology has been extended to the synthesis of borylated dihydrothiophenes. Mechanistic experiments suggest that the operative mechanistic pathway is through boron‐induced activation of the alkyne followed by electrophilic cyclization, as opposed to S−B σ bond formation, providing a mechanistically distinct pathway to the thioboration of C−C π bonds.

  据报道，第一个C-Cπ键成环的硫代硼烷基化反应。这种无催化剂的方法可以在市售的外部亲电硼源（B-氯邻苯二甲硼烷）存在下进行，产率很高。该方法是可扩展的，并且可以忍受其他主要的硼酸酯化方法所不能忍受的各种官能团。所得的硼化苯并噻吩参与各种原位衍生化反应，表明这些硼化的中间体无需在下游官能化之前分离。该方法已经扩展到硼酸化的二氢噻吩的合成。机理实验表明，与SBσ键形成相反，其作用机理是通过硼诱导的炔烃活化，然后进行亲电环化，
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Accessing alternative reaction pathways of the intermolecular condensation between homo-propargyl alcohols and terminal alkynes through divergent gold catalysis
  作者：Courtney A. Smith、Stephen E. Motika、Lukasz Wojtas、Xiaodong Shi

  DOI：10.1039/c6cc09794d

  日期：——

  An intermolecular condensation of alkynols and terminal alkynes is reported. Using IPrAuNTf2, an efficient Au-catalyzed cyclization-alkynylation strategy furnishes (2-arylalkynyl) cyclic ethers in moderate to excellent yields (up to 94%). This...

  据报道，炔醇和末端炔烃发生分子间缩合。使用 IPrAuNTf2，一种有效的 Au 催化环化-炔基化策略可以以中等至优异的产率（高达 94%）提供（2-芳基炔基）环醚。这...
• Gold(I)/Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Hydroamination-Hydroarylation of Alkynes: The Effect of a Remote Hydroxyl Group on the Reactivity and Enantioselectivity
  作者：Valmik S. Shinde、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Arijit Mallick、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/chem.201405061

  日期：2015.1.12

  range of pyrrole‐based aromatic amines to give pyrrole‐embedded aza‐heterocyclic scaffolds bearing a quaternary carbon center. The presence of a hydroxyl group in the alkyne tether turned out to be very crucial for obtaining products in high yields and enantioselectivities. The mechanism of enantioinduction was established by carefully performing experimental and computational studies.

  （R 3 P）AuMe /（S）-3,3'-双（2,4,6-三异丙基苯基）-1,1'-联萘-2,2'催化下炔烃的对映选择性加氢氨化反应报道了磷酸二氢基酯（（S）-TRIP）。炔烃与一系列基于吡咯的芳族胺反应，生成带有季碳中心的吡咯嵌入的氮杂杂环骨架。事实证明，炔烃系链中羟基的存在对于获得高产率和对映选择性的产物非常关键。通过仔细地进行实验和计算研究来建立对映体诱导的机制。