4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 | 302912-31-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基苯甲酰甲酸乙酯
• 中文别名: 4-氰基-苯甲酰甲酸乙酯；对氰基苯甲酰甲酸乙脂
• 英文名称: ethyl-4-cyanobenzoylformate
• 英文别名: ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetate；(4-cyanophenyl)-oxo-acetic acid ethyl ester；Ethyl 4-cyanobenzoylformate
• CAS: 302912-31-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD01319614
• 分子量: 203.197
• InChiKey: MGBZXMQPYAYPIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313 °C(lit.)
• 密度：
  1.18 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  230 °F
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-氰基苯甲酰甲酸乙酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H9NO3
分子式
: 203.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
313 °C
g) 闪点
> 110.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.18 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 4-(2-methoxy-2-oxoacetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过三重态能量转移合成氧杂环丁烷的可见光使能 Paternò-Büchi 反应。

  摘要：

  合成氧杂环丁烷的最有效方法之一是羰基和烯烃的光致 [2 + 2] 环加成反应，称为 Paternò-Büchi 反应。这种转化的反应条件通常需要使用高能紫外光来激发羰基，从而限制了应用、安全性和可扩展性。我们在此报告了可见光介导的 Paternò-Büchi 反应方案的发展，该方案依赖于从铱基光催化剂到羰基底物的三线态能量转移。这种活化模式已在多种芳基乙醛酸酯中得到证实，并且不需要吸收可见光的羰基起始材料和紫外线，从而能够以高达 99% 的产率获得各种官能化氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02316
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-diazoacetate 在 三(五氟苯基)硼烷 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-氰基苯甲酰甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化 α-重氮酯（α-重氮酰胺）与二甲基亚砜的氧插入反应

  摘要：

  已经开发了三（五氟苯基）硼烷催化的 α-重氮酯（α-重氮酰胺）与二甲亚砜的氧化反应。该反应在无金属条件下进行，得到一系列 α-酮酯和 α-酮酰胺。该协议的合成效用通过合成转换和放大合成来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101336

文献信息

• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• Asymmetric ketone reduction by a hyperthermophilic alcohol dehydrogenase. The substrate specificity, enantioselectivity and tolerance of organic solvents
  作者：Dunming Zhu、Hiba T. Malik、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.042

  日期：2006.11

  asymmetric ketone reduction, the substrate specificity and enantioselectivity of an alcohol dehydrogenase from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus have been evaluated. This hyperthermophilic alcohol dehydrogenase catalyzes the reduction of various ketones including aryl ketones, α- and β-ketoesters. Interestingly, aryl ketones, phenyl-substituted α- and β-ketoesters were reduced to the

  为了寻找有效的生物催化剂，以减少不对称酮的还原反应，需要从嗜热古菌激烈热球菌中分离出乙醇脱氢酶的底物特异性和对映选择性。经过评估。该超嗜热醇脱氢酶催化各种酮的还原，包括芳基酮，α-和β-酮酸酯。有趣的是，芳基酮，苯基取代的α-和β-酮酸酯以对映体纯的形式还原为相应的手性醇，而缺少苯基的底物以中等的对映选择性被还原。因此表明，羰基旁边的苯基可能对实现出色的对映选择性非常有帮助，这可以为将来通过合理的底物工程应用这种有用的酶提供有价值的指导。反应温度提高了酶活性，但对映选择性没有影响。异丙醇，甲基叔丁基醚和己烷，对于在水性缓冲液中溶解度低的酮还原而言，特别重要和有用。
• [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011133734A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R1, R2, R3, R4, R5, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030087940A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Substituted imidazoles and thiazoles having the formula 1 are useful for inhibiting farnesyltransferase. Also disclosed are farnesyltransferase-inhibiting compositions and methods of inhibiting farnesyltransferase in a patient.

  具有以下化学式的取代咪唑和噻唑对抑制法尼基转移酶具有用处。还公开了抑制法尼基转移酶的组合物和在患者中抑制法尼基转移酶的方法。
• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。