4-氰基扁桃酸乙酯 | 847227-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基扁桃酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxyacetate
• 英文别名: (R/S)-ethyl 2-(4-cyanophenyl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 847227-46-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: PQYLNKQCZFKVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基扁桃酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸羟胺 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R/S)-2-hydroxy-N-(2-(methylamino)-2-oxoethyl)-2-(4-(5-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazol-5-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4 - (5 - ISOXAZOLYL OR 5 - PYRRAZOLYL -1,2,4- OXADIAZOL - 3 - YL) -MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN- 1 - PHOSPHATE 1 RRECEPTOR AGONISTS
  [FR] AMIDES D'ACIDE 4-(5-ISOXAZOLYL OU 5-PYRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDÉLIQUE COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE DE TYPE 1

  摘要：

  揭示了Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或者R1是苯基，其上取代基为零至3个；而R1、R2、R3、R4、R5和G在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。

  公开号：

  WO2011133734A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲酰甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-氰基扁桃酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用 CyreneTM 作为助溶剂的 α-酮酯的生物催化还原

  摘要：

  摘要 寻找具有环境友好特性的新型反应介质是酶催化领域非常感兴趣的领域。水是生物催化过程的介质，但由于其特性，有时需要存在有机（共）溶剂。Cyrene TM代表了这种中等工程的最新方法之一。这种极性溶剂首次用于使用纯化的醇脱氢酶进行生物催化还原。一组 α-酮酯被还原为相应的手性 α-羟基酯，具有高转化率和光学纯度，在 30% v/v的 Cyrene 含量下和在 2.5 的底物浓度为 1.0 M 时可以获得良好的结果% v/v这种溶剂。在该浓度下，Cyrene 的存在对生物还原转化具有有益作用。

  DOI：

  10.1080/10242422.2021.1887150

文献信息

• Suzuki-Miyaura Coupling Reaction of Boronic Acids and Ethyl Glyoxylate: Synthetic Access to Mandelate Derivatives
  作者：Irene Notar Francesco、Alain Wagner、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.200800881

  日期：2008.12

  The palladium-catalyzed coupling reaction of arylboronicacids with ethyl glyoxylate provides a straightforward method for the synthesis of mandelic esters. Pd2(dba)3·CHCl3 in combination with 2-di-tert-butylphosphanylbiphenyl as the catalytic system and Cs2CO3 as the base were used. The reaction tolerates a wide range of functionalized boronicacids. Mandelic esters were isolated in good-to-excellent

  芳基硼酸与乙醛酸乙酯的钯催化偶联反应为合成扁桃酸酯提供了一种直接的方法。以Pd2(dba)3·CHCl3和2-二叔丁基膦酰基联苯为催化体系，Cs2CO3为碱。该反应耐受范围广泛的官能化硼酸。扁桃酸酯与各种中性、略富电子和略缺电子的取代基以良好到优异的产率分离。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• MANDELAMIDE HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cherney Robert J.

  公开号：US20130045964A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: Q is, or R 1 is phenyl substituted with zero to 3 substituents; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  本发明涉及式（I）的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：Q是，或R1是带有零到3个取代基的苯基；R1、R2、R3、R4、R5和G在此处被定义。还公开了使用这些化合物作为选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展中有用，例如自身免疫性疾病和血管疾病。
• [EN] SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI<br/>[FR] TRIFLUOROMÉTHYLOXADIAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS DANS LA LUTTE CONTRE DES CHAMPIGNONS PHYTOPATHOGÈNES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019214979A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention relates to trifluoromethyloxadiazoles of the formula I, or the N-oxides, or the agriculturally useful salts thereof, and to the use thereof for controlling phytopathogenic fungi; to a method for combating phytopathogenic harmful fungi, which process comprises treating the fungi, the plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack, with an effective amount of at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; and to agrochemical compositions comprising at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; and to agrochemical compositions further comprising seeds.

  本发明涉及式I的三氟甲氧噻二唑，或其N-氧化物，或其农业上有用的盐，以及其用于控制植物病原真菌的用途；一种用于 Bekämpfung植物病原有害真菌的方法，该过程包括使用式I的至少一种化合物，或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的有效量处理真菌，植物，土壤或需要受到真菌攻击保护的种子；以及包含至少一种式I的化合物，或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的农药组合物；以及进一步包含种子的农药组合物。
• Generation of Iminyl Copper Species from α-Azido Carbonyl Compounds and Their Catalytic C−C Bond Cleavage under an Oxygen Atmosphere
  作者：Shunsuke Chiba、Line Zhang、Gim Yean Ang、Benjamin Wei-Qiang Hui

  DOI：10.1021/ol100522z

  日期：2010.5.7

  A copper-catalyzed reaction of a-azidocarbonyl compounds under an oxygen atmosphere is reported where nitriles are formed via C C bond cleavage of a transient Iminyl copper intermediate. The transformation is carried out by a sequence of denitrogenative formation of iminyl copper species from alpha-azidocarbonyl compounds and their C C bond cleavage, where molecular oxygen (1 atm) is a prerequisite to achieve the catalytic process and one of the oxygen atoms of O-2 was found to be incorporated Into the beta-carbon fragment as a carboxylic acid.
• 4-(5-ISOXAZOLYL OR 5-PYRRAZOLYL-1,2,4-OXADIAZOL-3-YL)-MANDELIC ACID AMIDES AS SPHINGOSIN-1-PHOSPHATE 1 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2560969B1

  公开（公告）日：2015-08-12