3-chloromethyl-1-hydroxyadamantane | 40015-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloromethyl-1-hydroxyadamantane
• 英文别名: 1-Chloromethyl-3-hydroxyadamantan；3-(Chloromethyl)adamantan-1-ol
• CAS: 40015-66-5
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: TYEOLVLPRALSNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,7-dimethylenebicyclo[3.3.1]nonane 在 次氯酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 3-chloromethyl-1-hydroxyadamantane
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 2667 - 2668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of halo-fluoro-substituted adamantanes by electrophilic transannular cyclization of bicyclo[3.3.1]nonane dienes
  作者：Yurii A Serguchev、Maxim V Ponomarenko、Lyudmila F Lourie、Alexander N Chernega

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00135-0

  日期：2003.10

  7-Dimethylenebicyclo[3.3.1]nonane and its derivatives with a methyl or phenyl substituent in a methylene group react, with N-halosuccinimides NXS (X=Cl, Br, I) in dichloromethane in the presence of tetrabutylammonium dihydrotrifluoride or polyfluorinated alcohols via a transannular cyclization leading to the corresponding 1-fluoro- or 1-polyfluoroalkoxy-3-halomethyladamantanes. The reaction of the dienes

  3,7-二亚甲基双环[3.3.1]壬烷及其衍生物在亚甲基中具有甲基或苯基取代基，在二氯甲烷中，在四氢三氟化四铵铵或多氟化的条件下，与N-卤代琥珀酰亚胺NXS（X = Cl，Br，I）反应醇通过跨环环化形成相应的1-氟-或1-聚氟烷氧基-3-卤代甲基金刚烷。与NXS和BU二烯类的反应4 Ñ + ħ 2 ˚F 3 -在THF中进行，通过一个级联加法电体（带正电荷的卤素原子）和外部亲核试剂（溶剂分子与卤素阴离子）的氧杂环丁烷或环氧乙烷运行到起始二烯底物和中间体金刚烷碳正离子化。