(2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol | 1017236-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol
• CAS: 1017236-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇S
• 分子量: 372.439
• InChiKey: SZHJPNSKPOYHIZ-KLHDSHLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-1,2-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-azido-5-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从糖类中一般高效地立体选择性合成γ-叠氮基-四氢呋喃羧酸

  摘要：

  对映体纯γ叠氮基四氢呋喃羧酸单体（的有效，直接和一般合成5 - 8）从可商购的烯糖，合适的与易感染的构象来设计肽模拟物的低聚物进行说明。的单晶X射线研究8 表明，该化合物在正交空间群结晶。晶体堆积表明存在弱的分子间C–H⋯O和脂族C–H⋯π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-D-glucitol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-1,2-O-isopropylidene-3,6-anhydro-4-O-benzyl-5-O-methanesulfonyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从糖类中一般高效地立体选择性合成γ-叠氮基-四氢呋喃羧酸

  摘要：

  对映体纯γ叠氮基四氢呋喃羧酸单体（的有效，直接和一般合成5 - 8）从可商购的烯糖，合适的与易感染的构象来设计肽模拟物的低聚物进行说明。的单晶X射线研究8 表明，该化合物在正交空间群结晶。晶体堆积表明存在弱的分子间C–H⋯O和脂族C–H⋯π相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.032

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Highly Functionalized Furanoid Glycal and 2,5-Dihydrofuran Building Blocks
  作者：Pinki Pal、Brijesh Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1002/ejoc.200801226

  日期：2009.5

  Differently protected enantiomerically pure furanoid glycals (5a–d) and highly functionalized 2,5-dihydrofurans (6a–b) were synthesized from their respective 2,3,4-trisubstituted tetrahydrofurans. These furanoid glycals were identified as1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5

  从各自的 2,3,4-三取代四氢呋喃合成了不同保护的对映异构纯呋喃糖 (5a-d) 和高度官能化的 2,5-二氢呋喃 (6a-b)。这些呋喃糖被鉴定为 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-arabino-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5 ,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-L-ribo-hex-1-enitol, 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-ribo -hex-1-enitol 和 1,4-anhydro-2-deoxy-5,6-O-isopropylidene-3-O-benzyl-D-arabino-hex-1-enitol。(© Wiley-VCH Verlag GmbH