4-氰基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 152846-62-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 4-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 152846-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BNO₂
• 分子量: 187.006
• InChiKey: PHTWFPYKDUPZDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 palladium diacetate 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 以64%的产率得到4,4'-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters

  摘要：

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00023-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-carbamoylphenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 以78%的产率得到4-氰基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diaryl-1,3,2-dioxaborinanes: A New Series of Liquid Crystals

  摘要：

  合成了具有各种末端基团的2,5-二芳基-1,3,2-二氧硼烷衍生物，发现它们在较宽的温度范围内形成了介晶相。这些化合物提供了一系列含有硼原子的液晶化合物，具有主结构特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3896

文献信息

• Ruthenium(0)-Catalyzed sp³ C–H Bond Arylation of Benzylic Amines Using Arylboronates
  作者：Navid Dastbaravardeh、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1021/ol300627p

  日期：2012.4.6

  A Ru-catalyzed direct arylation of benzylic sp(3) carbons of acyclic amines with arylboronates is reported. This highly regioselective and efficient transformation can be performed with various combinations of N-(2-pyridyl) substituted benzylamines and arylboronates. Substitution of the pyridine directing group in the 3-position proved to be crucial in order to achieve high arylation yields. Furthermore, the pyridine directing group can be removed in high yields via a two-step protocol.
• MATSUBARA, HIROSHI;SETO, KOJI;TAHARA, TADASU;TAKAHASHI, SHIGETOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N2, C. 3896-3901
  作者：MATSUBARA, HIROSHI、SETO, KOJI、TAHARA, TADASU、TAKAHASHI, SHIGETOSHI

  DOI：——

  日期：——
• 2,5-Diaryl-1,3,2-dioxaborinanes: A New Series of Liquid Crystals
  作者：Hiroshi Matsubara、Koji Seto、Tadasu Tahara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3896

  日期：1989.12

  2,5-Diaryl-1,3,2-dioxaborinane derivatives having various terminal groups were synthesized and found to form mesomorphic phases in a wide temperature range. They provide a new series of liquid-crystalline compounds containing a boron atom in the principal structure.

  合成了具有各种末端基团的2,5-二芳基-1,3,2-二氧硼烷衍生物，发现它们在较宽的温度范围内形成了介晶相。这些化合物提供了一系列含有硼原子的液晶化合物，具有主结构特征。
• Base-free oxidative homocoupling of arylboronic esters
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhito Yamaryo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00023-6

  日期：2003.2

  Base-free oxidative homocoupling reaction of arylboronic esters has been found to proceed using a catalytic amount of a palladium-1,3-bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) complex under an oxygen atmosphere, affording a variety of biaryls in modest to excellent yields. Even arylboronic esters bearing a base-sensitive functional group are applicable to the reaction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.