(2'R,3R,5S)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-7'-iodo-6'-heptynyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one | 251998-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2'R,3R,5S)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-7'-iodo-6'-heptynyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-iodohept-6-ynyl]-5-methyl-3-methylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 251998-75-1
• 化学式: C₁₉H₃₃IO₃SSi
• 分子量: 496.525
• InChiKey: LCVJERFXXODBNO-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3R,5S)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-7'-iodo-6'-heptynyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (S)-3-((R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-{(2S,6R)-6-[(2R,5R)-5-((R)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-10-oxo-decyl)-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3R,5S)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-7'-trimethylsilyl-6'-heptynyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one 在 吗啉 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2'R,3R,5S)-3-(2'-tert-butyldimethylsilyloxy-7'-iodo-6'-heptynyl)-5-methyl-3-(methylsulfenyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  非经典生物活性产乙酸原蛋白，（+）-Muconin的全合成

  摘要：

  描述了具有四氢吡喃的产乙酸原蛋白（+）-粘蛋白1的会聚全合成。所有五个手性构建块7，9，17，21，和29，从d谷氨酸分别制备。其中四个用于分别提供炔烃16和碘代炔烃33，以及钯（0）介导的炔烃16和33的交叉偶联，然后氢化，得到36。同时用BF 3 Et 2对36个MOM和TBS基团同时脱保护O在存在Me 2 S的情况下提供（+）-muconin 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00033-8

文献信息

• Convergent synthesis of (+)-muconin
  作者：Wen-Qian Yang、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01629-9

  日期：1999.10

  An efficient total synthesis of the tetrahydropyran-bearing acetogenin muconin 1 is described. Palladium(0)-mediated crossed diyne coupling and the use of only D-glutamic acid as the origin of all absolute stereochemistry highlight this flexible approach thar sets the stage for access to structural analogs for further study. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.