(E)-3-[(2R,3R)-3-((1S,2S,3S)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester | 155430-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3R)-3-((1S,2S,3S)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 155430-46-9
• 化学式: C₂₆H₄₂O₅Si
• 分子量: 462.702
• InChiKey: WYCOSBUSMXSSPN-POVFBLLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3R)-3-((1S,2S,3S)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester 在 Rh/Al₂O₃ 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (3R,4R,5R,6S,9S)-9-[(4S,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-5-methyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyldec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C(19)C(32) fragment of scytophycin C via stereospecific methylation of γ,δ-epoxy acrylates with trimethylaluminum

  摘要：

  The synthesis of the C(19) - C(32) fragment of Scytophycin C is described which features an iterative, stereospecific methylation of gamma,delta-epoxy acrylates by trimethylaluminum and the use of Roush's (S,S)-diisopropyltartrate-E-crotylboronate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10782-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5R,6S)-7-Benzyloxy-4,6-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-hept-2-enoic acid ethyl ester 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3R)-3-((1S,2S,3S)-4-Benzyloxy-1,3-dimethyl-2-triethylsilanyloxy-butyl)-oxiranyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于三甲基铝的γδ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的聚丙烯酸酯抗生素的合成研究。利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建

  摘要：

  通过我们最近开发的三甲基铝对γ，δ-环氧丙烯酸酯的立体有择甲基化的迭代使用，已经实现了利福霉素ansa链的八个连续手性中心的高度立体选择性构建。本工作证明了该方法用于合成包括安沙霉素和大环内酯在内的聚丙烯酸酯抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73733-6