(4S)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one | 136029-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one
• 英文别名: (E)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 136029-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: IUZJFBWHUXIJBE-RTMURIBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-deoxy-1-(2-thiazolyl)-α-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴乙酰基)-1,3-噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4S)-4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-1-(2-thiazolyl)-2(E)-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Boscarato, Alessia, Chemistry - A European Journal, 1999, vol. 5, # 12, p. 3562 - 3572
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Boscarato, Alessia

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective construction of polyhydroxyalkyl 2-thiazolyl ketones (thiazole ketoses) from d-glyceraldehyde and d-arabinose acetonides by wittig-michael sequence. a route to d-gluco-KDO
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Jesús Orduna

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79735-8

  日期：1991.7

  The carbonylolefination of the title alkoxy aldehydes by 2-thiazolecarbonylmethylenetriphenyl-phosphorane 3 affords the corresponding (E)-enones which undergo syn-diastereoselective (ds, 85-95%) 1,4-conjugate addition of benzyl oxide anion; acid-catalyzed methanolysis of polyalkoxyalkyl ketones obtained in that way gives methyl 1-(2-thiazolyl)pyranoside precursors to ulosonic acids.
• Dondoni, Alessandro; Marra, Alberto; Merino, Pedro, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 8, p. 3324 - 3336
  作者：Dondoni, Alessandro、Marra, Alberto、Merino, Pedro

  DOI：——

  日期：——