ethyl uronate | 131529-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl uronate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 131529-35-6
• 化学式: C₃₃H₃₈O₈
• 分子量: 562.66
• InChiKey: WLNVTVPWXJWAKU-NLQGIVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl uronate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二异丁基氢化铝 、 二氯亚甲基二甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-gluco-oct-6-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl uronate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643

文献信息

• Radical Cyclization of Sugar-Derived β-(Alkynyloxy)acrylates:  Synthesis of Novel Fused Ethers
  作者：Michiel A. Leeuwenburgh、Remy E. J. N. Litjens、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/ol0000408

  日期：2000.5.1

  Tributyltin radical mediated cyclization of carbohydrate-derived beta-(alkynyloxy)acrylates leading to highly functionalized cis and trans-fused bicyclic ethers of various ring sizes is described. The efficacy of the radical cyclization is nicely illustrated in the iterative construction of a trans-fused tricyclic tetrahydropyran.
• STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655
  作者：STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——