Methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 150161-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 150161-24-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: VPVFQVRFBRQMGT-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-amino-6-((2S,3S,4S,5R,6R)-4-benzyloxy-2,5-dimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 水 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Methyl 3-O-benzyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l

文献信息

• Highly Diastereoselective 1,4-Addition of an Organocuprate to Methyl α-<scp>d</scp>-Gluco-, α-<scp>d</scp>-Manno-, or α-<scp>d</scp>-Galactopyranosides Tethering an α,β-Unsaturated Ester. Novel Asymmetric Access to β-C-Substituted Butanoic Acids
  作者：Kiichiro Totani、Takayuki Nagatsuka、Shuhei Yamaguchi、Ken-ichi Takao、Shigeru Ohba、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo0101860

  日期：2001.9.1

  yields. Other organocuprates also serve as effective carbon nucleophiles for the 1,4-addition. Removal of the carbohydrate moiety from each adduct afforded a variety of beta-C-substituted butanoic esters in remarkable enantiomeric excess. The 1,4-addition of the same cuprate to some methyl alpha-D-manno- or alpha-D-galactopyranosidic substrates in which a crotonyl group was incorporated, each at 3-OH

  由乙烯基溴化镁和溴化亚铜制备的1，4-二乙烯基铜镁酸加到甲基α-D-吡喃葡萄糖苷的一些4-O-巴豆酰基衍生物中，可以高水平地进行非对映化学诱导，从而提供了良好至优异收率的加合物。其他有机铜酸盐也可作为有效的碳亲核试剂用于1,4-加成。从每个加合物中除去碳水化合物部分，得到了各种对映体过量的β-C-取代的丁酸酯。还研究了相同的铜酸盐在一些甲基α-D-甘露聚糖或α-D-吡喃半乳糖苷底物中的1，4-加成，每个底物中并入了巴豆酰基，各自在3-OH上。当某些D-甘露聚糖类型的底物经受1，4-添加条件类似于用于D-葡萄糖型底物的条件。此外，一些D-半乳糖型底物提供具有更高非对映选择性的1，4-加合物。