(Z)-1-iodoundec-1-ene | 66142-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-iodoundec-1-ene
• CAS: 66142-63-0
• 化学式: C₁₁H₂₁I
• 分子量: 280.192
• InChiKey: SHBJGEGCCXEOIZ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  241.44°C (estimate)
• 密度：
  1.2603 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-iodoundec-1-ene 、 Oct-7-enoic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-Nonadec-9-enoic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616
• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-undec-1-yne 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以50%的产率得到(Z)-1-iodoundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to the Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols

  摘要：

  描述了一种从顺-1-碘-1-烯烃[cis-RCH=CHI]和不饱和羧酸[CH2=CH(CH2)nCO2H]合成不饱和的1-单酰基甘油(1)的模块化合成方法。该方法围绕铃木耦合反应建立烯烃几何构型。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825616

文献信息

• Stereospecific Cu(I)-Catalyzed C–O Cross-Coupling Synthesis of Acyclic 1,2-Di- and Trisubstituted Vinylic Ethers from Alcohols and Vinylic Halides
  作者：San L. Pham、Taehee Kim、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01849

  日期：2023.7.21

  and trisubstituted vinylic halides with functionalized alcohols, producing acyclic vinylic ethers. This stereospecific transformation selectively gives each of the (E)- and (Z)-vinylic ether products from the corresponding vinyl halide precursors. This method is compatible with carbohydrate-derived primary and secondary alcohols and several other functional groups. The conditions are mild enough to reliably

  CuI 和反式- N , N'-二甲基环己基二胺催化 1,2-二取代和三取代乙烯基卤化物与官能化醇之间的一步 C-O 键交叉偶联，生成无环乙烯基醚。该立体有择转化从相应的卤乙烯前体选择性地产生( E )-和( Z ) -乙烯基醚产物中的每一种。该方法与碳水化合物衍生的伯醇和仲醇以及其他几个官能团兼容。条件足够温和，能够可靠地生成乙烯基烯丙醚，而不促进克莱森重排。
• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Aryl and Alkenyl Halides from Fluorosulfonates
  作者：Clotilde Plaçais、Sherif J. Kaldas、Morgan Donnard、Armen Panossian、David Bernier、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202301420

  日期：2023.7.20

  coupling reactions has increased over the past decade. Surprisingly, the use and synthesis of alkenyl fluorosulfonates is still poorly described. In this paper, the advantageous use of aryl and alkenyl fluorosulfonates instead of the corresponding triflates is reported to synthesize aryl and alkenyl halides using halide salts and commercially available ruthenium catalysts.

  在过去的十年中，氟磺酸芳基酯在偶联反应中的相关性有所增加。令人惊讶的是，对烯基氟磺酸盐的使用和合成仍然知之甚少。在本文中，报道了使用芳基和链烯基氟磺酸盐代替相应的三氟甲磺酸盐，利用卤化物盐和市售钌催化剂合成芳基和链烯基卤化物。
• Z-1-vinyliodide durch Wittig-reaktion
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Hans Christoph Rippel、Roman Dostalek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93757-8

  日期：1989.1