5-[5-(5-oxo-5-phenylpentyl)-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-phenylpentan-1-one | 1226854-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[5-(5-oxo-5-phenylpentyl)-3-vinyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 1226854-90-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃
• 分子量: 418.576
• InChiKey: HFFJEARSMRKNCR-DLNIMUOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-[(2S)-2-[(1R,2R,6S,8R)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl]but-3-enyl]silane 、 6-氧代-6-苯基己醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以60%的产率得到9-oxa-1-phenyl-8-vinylbicyclo[4.2.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Oxygenated Heterocycles Using Stereocontrolled Tandem Double-Allylation of Carbonyl Compounds with a Boron-Silicon Reagent

  摘要：

  A one-pot three-component reaction between carbonyl double-allylation reagent 1 and aldehydes was optimized to provide a high diastereoselectivity in the formation of all-cis trisubstituted tetrahydrofurans. A similar procedure applied to dicarbonyl substrates provided an oxabicyclic compound embedding an 8-membered medium ring.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)50