(2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin | 16354-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin
• 英文别名: threo-1-C-phenyl-2,3-O-isopropylidene-D-glycerol；(R)-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 16354-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MOOMONCGXWJXEU-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin 在 lead(IV) acetate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在向（R）-2,3-异亚丙基甘油醛中添加一些有机金属试剂的空间过程中。光学活性α-苄氧基醛，醇，羧酸和1,2-二醇的合成。

  摘要：

  将有机钛和有机锌试剂立体选择性地添加到（R）-2,3-异亚丙基甘油醛（1）中，得到醇23，将其转化为旋光性衍生物4-11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88039-9
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]phenylmethanone 生成 (2R,3S)-1,2-O-isopropylidene-3-phenylglycerin
  参考文献：
  名称：

  CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Further Uses of Pyrrole-Based Dienoxysilane Synthons: A Full Aldol Approach to Azabicyclo[x.2.1]alkane Systems
  作者：Franca Zanardi、Claudio Curti、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Annamaria Roggio、Lucia Battistini、Paola Burreddu、Luigi Pinna、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.200800040

  日期：2008.5

  bond-forming reactions, the efficiencies of which were secured by appropriate aldol-stabilizing steps. A mechanistic rationale accounting for the markedly diastereoselective character of the key Mukaiyama aldol reactions between TBSOP and the ketone acceptors has been postulated that involves hetero-Diels-Alder transition-state structures in which the preference for endo versus exo addition is governed by

  从 1-（叔丁氧基羰基）开始合成了两个外消旋 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷结构 15 和 21 和两个手性非外消旋 6-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷代表 28 和 36 -2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯（TBSOP，5）和合适的酮，9、16、22 和 29。然后将 2-氮杂双环 15 加工成外消旋环戊烷氨基酸 38，而 6-氮杂双环 36 用于获得对映异构纯的去甲吗喃型结构 40。对于所有底物，基于两种非对映选择性羟醛型碳-碳键形成反应的组合实施了统一的合成方案，其效率通过适当的羟醛稳定步骤来保证。
• Synthesis of the rarely obtained syn-adducts in the reaction of organocopper compounds with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde. Preparation of optically active epoxy alcohols
  作者：Fumie Sato、Yuichi Kobayashi、Osamu Takahashi、Tsunehisa Chiba、Yoshiyuki Takeda、Masato Kusakabe

  DOI：10.1039/c39850001636

  日期：——

  Organocopper compounds, prepared from Grignard reagents and copper(I) iodide in tetrahydrofuran-dimethyl sulphide, react with 2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde highly stereoselectively (>10:1) affording the rarely obtained syn-addition products which can be readily converted into optically active epoxy alcohols, useful intermediates in organic synthesis.

  由格氏试剂和碘化亚铜（I）在四氢呋喃-二甲基硫醚中制备的有机铜化合物与2,3- O-异亚丙基甘油醛高度立体选择性（> 10：1）反应，提供了很少获得的合成加成产物，可以轻松地将其转化为旋光性环氧醇，在有机合成中有用的中间体。
• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• Total Synthesis of the Putative Structure of Asperipin-2a and Stereochemical Reassignment
  作者：Sadegh Shabani、Jonathan M. White、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02884

  日期：2020.10.2

  The total synthesis of the putative structure of asperipin-2a is described. The synthesis features ether cross-links between the phenolic oxygen of Tyr6 and the β position of Tyr3 and the phenolic oxygen of Tyr3 and the β position of Hpp1 in the unique 17- and 14-membered bicyclic structure of asperipin-2a, respectively. The synthesized putative structure does not match the natural product, and a stereochemical

  描述了阿斯珀林-2a推定结构的全合成。该合成具有独特的17和14元双环结构的Asperipin-2a ，在Tyr 6的酚氧与Tyr 3的β位，Tyr 3的酚氧与Hpp 1的β位之间存在醚交联。， 分别。合成的推定结构与天然产物不匹配，并且假定立体化学重新分配。
• Preparation of chiral sugar-derived fluorides using new nucleophilic fluorinating reagents
  作者：Monika Bilska-Markowska、Henryk Koroniak

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.09.005

  日期：2017.11

  New fluorinating reagents, composed of (S)-2-(diphenylmethyl)pyrrolidine and 1,1,3,3,3-pentafluoropropene/hexafluoropropene, have been found to be an effective system for nucleophilic deoxyfluorination. Regio- and stereoselectivity of deoxyfluorination of sugar-derived allylic, benzylic and propargylic alcohols with new reagents have been studied.

  已经发现由（S）-2-（二苯基甲基）吡咯烷和1,1,3,3,3-五氟丙烯/六氟丙烯组成的新型氟化试剂是用于亲核脱氧氟化的有效体系。研究了用新试剂对糖衍生的烯丙醇，苄醇和炔丙基醇进行脱氧氟化的区域选择性和立体选择性。