1-(1-adamantyl)-1-dodecanone | 32665-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-adamantyl)-1-dodecanone
• 英文别名: Adamantyl-1-n-undecylketon；Adamantyl-n-undecylketon
• CAS: 32665-92-2
• 化学式: C₂₂H₃₈O
• 分子量: 318.543
• InChiKey: AUBFWHRURDOGJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 四(三苯基膦)钯 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-(1-adamantyl)-1-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated, Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aliphatic Organoboron Reagents

  摘要：

  Thiol esters and B-alkyl-9-BBN derivatives couple in the presence of a copper(I) carboxylate mediator and a palladium catalyst. In contrast to copper-mediated, palladium-catalyzed cross-couplings of thioorganics with boronic acids, the current coupling reaction of 9-BBN derivatives is facilitated by the addition of a base such as Cs2CO3. Under optimized conditions, a variety of thiol esters react with different B-alkyl-9-BBN derivatives giving ketones in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo049964p