(S)-1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan-1-one | 1073130-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: (3S)-1,3-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1073130-82-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: BHOOCLOHFUFGAH-GMTAPVOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan-1-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  L-selectride介导的高度非对映选择性不对称还原醛醇缩合反应：获得生物活性分子的重要亚基。

  摘要：

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。

  DOI：

  10.1021/ol801971t
• 作为产物：
  描述：

  1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 以70%的产率得到(S)-1,3-bis((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  L-selectride介导的高度非对映选择性不对称还原醛醇缩合反应：获得生物活性分子的重要亚基。

  摘要：

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。

  DOI：

  10.1021/ol801971t

文献信息

• L-Selectride-Mediated Highly Diastereoselective Asymmetric Reductive Aldol Reaction: Access to an Important Subunit for Bioactive Molecules
  作者：Arun K. Ghosh、Jorden Kass、David D. Anderson、Xiaoming Xu、Christine Marian

  DOI：10.1021/ol801971t

  日期：2008.11.6

  L-selectride reduction of a chiral or achiral enone followed by reaction of the resulting enolate with optically active alpha-alkoxy aldehydes proceeded with excellent diastereoselectivity. The resulting alpha,alpha-dimethyl-beta-hydroxy ketones are inherent to a variety of biologically active natural products.

  进行手性或非手性烯酮的L-selectride还原，然后使所得的烯醇化物与旋光性α-烷氧基醛反应，并具有极好的非对映选择性。所得的α，α-二甲基-β-羟基酮是多种生物活性天然产物所固有的。