phenyl 1-seleno-2,3,4,6-tetrakis(O-triisopropylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 374115-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 1-seleno-2,3,4,6-tetrakis(O-triisopropylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2-phenylselanyl-3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-6-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 374115-44-3
• 化学式: C₄₈H₉₆O₅SeSi₄
• 分子量: 944.589
• InChiKey: XBINNYMNGGQMLY-ZTIJSMQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.62
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-seleno-2,3,4,6-tetrakis(O-triisopropylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-deoxy-D-glucose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 phenyl 1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到phenyl 1-seleno-2,3,4,6-tetrakis(O-triisopropylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以构象受限的葡萄糖衍生物为底物，研究异头自由基反应中的构象-异头作用-立体选择性关系。

  摘要：

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于

  DOI：

  10.1021/jo030128+

文献信息

• An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses conformationally restricted in the unusual 1C4-form
  作者：Hiroshi Abe、Satoshi Shuto、Satoru Tamura、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01233-3

  日期：2001.8

  An efficient method for preparing fully O-silylated pyranoses, which are conformationally restricted in the unusual C-1(4)-form, was developed. Thus, successive treatment of pyranosides, such as xylose and glucose derivatives, with NaH and TIPSOTf or TBSOTf in THF at room temperature gave the corresponding fully O-silylated products. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Study on the Conformation−Anomeric Effect−Stereoselectivity Relationship in Anomeric Radical Reactions, Using Conformationally Restricted Glucose Derivatives as Substrates
  作者：Hiroshi Abe、Masaru Terauchi、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/jo030128+

  日期：2003.9.1

  that, since the stereoselectivity of anomeric radical reactions is significantly influenced by the kinetic anomeric effect, which can be controlled by restricting the conformation of the radical intermediate, the proper conformational restriction of the pyranose ring of the substrates would therefore make highly alpha- and beta-stereoselective anomeric radical reactions possible. This theory was based

  我们先前的理论认为，由于异头自由基反应的立体选择性受到动力学异头作用的显着影响，可以通过限制自由基中间体的构象来控制，因此底物吡喃糖环的适当构象限制将使α -和β-立体选择性异头自由基反应是可能的。该理论基于我们先前以d-木糖衍生物为底物的端基自由基反应的结果。我们在本文中报道了构象受限的1-苯基硒代d-葡萄糖衍生物2g和3g（受O环双缩酮部分限制在（4）C（1）-构象中）和4g，5g的异头自由基氘化反应。 6g，7g和8g受庞大的O-甲硅烷基保护基团限制在（1）C（4）构象中。使用（4）C（1）限制的底物2g和3g，用Bu（3）SnD进行的自由基氘化可高度立体选择性地提供相应的alpha产物（alpha / beta = 98：2），而（1）C （4）-限制的底物6g具有在5位上的三角形（sp（2））碳取代基，即-CHO，选择性地产生β-产物（α/β＝ 0：100）。因此，立体选择性由于