(S)-4-cyclopropylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 287205-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-cyclopropylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-(cyclopropylidenemethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 287205-32-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DAMFPSATCCOWGX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-cyclopropylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂诱导的氧杂螺环戊烷的立体选择性扩环合成叔环丁醇

  摘要：

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00369-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1-benzenesulfinyl-cyclopropyl)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以42%的产率得到(S)-4-cyclopropylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  砜类和亚砜类 Julia-Lythgoe 型烯烃化合成亚烷基环丙烷的新方法

  摘要：

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822899

文献信息

• Synthesis of Tertiary Cyclobutanols through Stereoselective Ring Expansion of Oxaspiropentanes Induced by Grignard Reagents
  作者：Angela M Bernard、Costantino Floris、Angelo Frongia、Pier P Piras

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00369-0

  日期：2000.6

  The stereoselectivity of the ring expansion of oxaspiropentanes to cyclobutanols induced by Grignard reagents has been studied. It has been found that the reaction occurs through the intermediacy of a cyclobutanone, formed stereospecifically, whereas the attack of the Grignard reagent on the carbonyl group of the cyclobutanone is stereospecific only in the case of the oxaspiropentanes derived from

  研究了格列雅试剂对氧杂螺环戊烷对环丁醇的扩环立体选择性。已经发现该反应通过立体定向形成的环丁酮的中间发生，而格氏试剂对环丁酮羰基的攻击仅在醛衍生的氧杂螺环戊烷的情况下是立体定向的。
• A New Synthesis of Alkylidenecyclopropanes by the Julia-Lythgoe-type Olefination Using Sulfones and Sulfoxides
  作者：Angela M. Bernard、Pier Paolo Piras、Angelo Frongia、Francesco Secci

  DOI：10.1055/s-2004-822899

  日期：——

  The first use of the Julia-Lythgoe-type olefination with cyclopropylsulfones and cyclopropylsulfoxides for the synthesis of alkylidenecyclopropanes is reported.

  据报道，Julia-Lythgoe 型烯化与环丙基砜和环丙基亚砜首次用于合成亚烷基环丙烷。