4-O-propargylneamine | 1173820-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-propargylneamine
• 英文别名: (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4-hydroxy-5-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]oxycyclohexane-1,2-diol
• CAS: 1173820-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₈N₄O₆
• 分子量: 360.411
• InChiKey: HKSQGHSJDHIFRD-VYOLVKKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-[4-[2-[4-[(2-azidoacetyl)amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide 、 4-O-propargylneamine 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]-N-[4-[2-[4-[[2-[4-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-4-hydroxyoxan-3-yl]oxymethyl]triazol-1-yl]acetyl]amino]phenyl]ethyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(3aS,4R,5S,7R,7aS)-5,7-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-5-prop-2-ynoxyoxan-3-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到4-O-propargylneamine
  参考文献：
  名称：

  炔基修饰的氨基糖苷构建块的快速高效合成

  摘要：

  鉴于 RNA 生物学的最新进展，对与 RNA 结合并因此可能适合操纵 RNA 介导过程的分子的需求正在稳步增加。我们提出了一种非常短且有效的合成路线，以半克规模合成炔烃改性的新胺和 2-脱氧链霉胺衍生物。这些衍生物适用于通过铜催化的 1,3-偶极环加成与二叠氮化物（“点击化学”）构建潜在二价 RNA 结合剂库。由此形成的缀合物二聚体抑制 Dicer 介导的微 RNA 成熟，IC50 值介于 0.6 和 15 μM 之间。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900076