(S)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propan-1-ol | 1215086-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propan-1-ol
• CAS: 1215086-73-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: PPZXMYULSKMHNJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 乙醇 、 水 、 异丙基溴化镁 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (6aR,9aR)-6a-methyl-5,6,6a,7,8,9-hexahydroindeno[3a,4-b]furan-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a
• 作为产物：
  描述：

  E/Z-2-(RS)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-methylcyclopentylideneamine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-(6-methyl-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-6-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium

  摘要：

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob07049a

文献信息

• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure Acetylenic ω-Keto Esters Derived from 2-Methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-Methylcycloalkanones Respectively
  作者：Michel Miesch、Philippe Geoffroy、Marie-Paule Ballet、Sidonie Finck、Eric Marchioni、Christophe Marcic

  DOI：10.1055/s-0029-1217043

  日期：2010.1

  Racemic and enantiomerically pure alkynyl esters tethered, respectively, to 2-methyl-1,3-cycloalkanediones and 2-methyl­cycloalkanones were readily obtained starting from common intermediates, which were available on large scale. alkynyl ester - enantiomer-chain - elongation - trimethylsilylpropyne - Corey-Fuchs reaction

  从常见的中间体开始容易地获得分别连接到2-甲基-1,3-环烷二酮和2-甲基环烷酮的外消旋和对映体纯的炔基酯，这些中间体可以大规模获得。 炔基酯-对映体链-伸长率-三甲基甲硅烷基丙炔-Corey-Fuchs反应