N-methyl-N-chloromethyl-N-nitroamine | 13126-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-methyl-N-chloromethyl-N-nitroamine
• 英文别名: 1-chloro-2-nitro-2-azapropane；N-chloromethyl-N-methylnitramine；1-chloro-2-nitrazapropane；2-nitro-2-azapropyl chloride；methyl(chloromethyl)-N-nitroamine；1-Chloro-N-methyl-N-nitromethanamine；N-(chloromethyl)-N-methylnitramide
• CAS: 13126-14-2
• 化学式: C₂H₅ClN₂O₂
• 分子量: 124.527
• InChiKey: LSDHGGSWGKIDCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  48-50 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-chloromethyl-N-nitroamine 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到N,N'-二甲基-N,N'-二硝基甲烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Nitration of N-Chloromethyl-substituted secondary amides by nitronium tetrafluoborate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949972
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-trimethylsiloxy-2-azapropane 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-methyl-N-chloromethyl-N-nitroamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the alkylation ability of silylated nitroalcohols

  摘要：

  Beta-nitrosubstituted trimethylsilylated alcohols RCH2-O-SiMe3 [R = N(NO2)Me, C(NO2)Me2, C(NO2)2Me, C(NO2)3] have been studied. It has been shown that the trimethylsiloxy group is sufficiently reactive only in the N-nitro derivative in which it can be replaced by a chlorine atom or dimethylamino group upon the action of trimethylchlorosilane or pentamethyldisilazane, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00702022

文献信息

• Preparation ofN-nitrohydroxylamines by the substituting nitration method
  作者：E. N. Khodot、I. V. Petrova、O. V. Anikin、L. E. Chlenov

  DOI：10.1007/bf01435817

  日期：1996.3

  N-Nitro-N-methyl-O-substituted hydroxylamines were synthesized in high yields by nitration of appropriateN-acetylhydroxylamines with nitrogen pentoxide.

  N-硝基-N-甲基-O-取代的羟胺通过用五氧化二氮硝化合适的N-乙酰羟胺以高产率合成。
• Synthesis of high energy nitroguanidine derivatives
  作者：G. V. Pokhvisneva、T. V. Ternikova、O. A. Luk’yanov、G. A. Smirnov

  DOI：10.1007/s11172-021-3217-0

  日期：2021.7

  New energy-rich derivatives of 2-nitroguanidine were obtained. The synthesis was based on the reaction of 1-chloromethyl-2-nitroguanidine, which was obtained by chlorination of 1-hydroxymethyl-2-nitroguanidine with sodium azide or salts of N-nitramines. The synthesized compounds can be of interest as potential components of both composite solid propellants and explosive compositions.

  获得了新的富含能量的2-硝基胍衍生物。该合成基于 1-氯甲基-2-硝基胍的反应，该反应是通过 1-羟甲基-2-硝基胍与叠氮化钠或N-硝胺的盐氯化获得的。合成的化合物可以作为复合固体推进剂和炸药组合物的潜在成分。
• New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines - Synthesis, Characterization and Properties
  作者：Niko Fischer、Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.200900521

  日期：2010.4

  zolate with dimethyl sulfate was investigated yielding 1,4-dimethyl-5-nitriminotetrazole (16). All products (8–16) were determined by low temperature single X-ray diffraction. A comprehensive characterization and description of the chemical properties (IR, Raman, and multinuclear (1H, 13C and 15N) NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis and differential scanning calorimetry) is given

  2-硝基-2-氮杂丙基氯(2)和去质子化的5-氨基-1H-四唑(3)、1H-四唑(4)、5-硝基-1,4H-四唑(5)、1-甲基的烷基化-5-硝基-4H-四唑 (6) 和 2-甲基-5-硝基氨基四唑 (7) 得到产物 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑 (8), 1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5H-四唑(9)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑·H2O(10a)、1-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基四唑· EtOH (10b) 1,5-双(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (11), 1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑 (12), 1 -甲基-4-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(13)、1-甲基-5-(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-氨基四唑(14)和2-甲基-5 -(2-硝基-2-氮杂丙基)-5-硝基氨基四唑(15)。此外，研究了
• New Energetic Polynitrotetrazoles
  作者：Marcos A. Kettner、Thomas M. Klapötke

  DOI：10.1002/chem.201405659

  日期：2015.2.23

  comparative study details the syntheses and chemical characterisation of two new energetic polynitromethyl tetrazole derivatives, namely, 2‐(2‐nitro‐2‐azapropyl)‐5‐(trinitromethyl)‐2 H‐tetrazole and its fluorine‐containing analogue 2‐(2‐nitro‐2‐azapropyl)‐5‐(fluorodinitromethyl)‐2 H‐tetrazole. Their crystal structures and energetic behaviour are compared to those of their starting materials, the ammonium

  该组合的实验，理论和比较研究详细说明了两个新的高能polynitromethyl四唑衍生物，的合成和化学表征即，2-（2-硝基-2- azapropyl）-5-（trinitromethyl）-2  ħ四唑及其氟含有类似物2-（2-硝基-2-氮杂丙基）-5-（氟二硝基甲基）-2  H-四唑。将它们的晶体结构和高能行为与其起始材料（相应的5-（多硝基甲基）-2 H-四唑的铵盐）进行了比较 。另外，还提出了另外两种相关的多硝基四唑的晶体结构。
• Nitramine, 11. Mitt. Umsetzungen mit Chlormethyl-alkylnitraminen
  作者：Bernard Unterhalt、Felix Leiblein

  DOI：10.1002/ardp.19783111013

  日期：——

  Die Chlormethyl‐alkylnitramine 1a‐c werden mit einigen organischen Nucleophilen umgesetzt und liefern z. B. Methoxymethyl‐alkylnitramine 2, Phenoxymethyl‐alkylnitramine 3 sowie Alkylnitraminomethyl‐methantricarbonsäureäthylester 4, ‐phthalimide 5 und ‐saccharine 6. Mit Natriumbenzoat entstehen die Ester 7, mit Natrium‐benzolsulfinat die Sulfone 8.

  氯甲基-烷基硝胺 1a-c 与一些有机亲核试剂反应并得到例如 B. 甲氧基甲基-烷基硝胺 2、苯氧基甲基-烷基硝胺 3 和乙基烷基硝基氨基甲基-甲烷三羧酸乙酯 4、-邻苯二甲酰亚胺 5 和-糖精 6。