2-bromo-3-pivaloyl-8-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester | 1000007-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-pivaloyl-8-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-8-(4-ethoxycarbonylphenyl)quinoline-4-carboxylate
• CAS: 1000007-24-8
• 化学式: C₂₆H₂₆BrNO₅
• 分子量: 512.4
• InChiKey: GTTKIFPNXOPGRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-pivaloylquinoline-4-carboxylate 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以71%的产率得到2-bromo-3-pivaloyl-8-(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regioselective Functionalizations of Quinolines via Magnesiations

  摘要：

  A wide range of polyfunctionalized quinolines was prepared via chemo- and regioselective magnesiation reactions using appropriate Mg reagents, such as i-PrMgCl center dot LiCl, MesMgBr center dot LiCl, Mes(2)Mg center dot 2LiBr, TMPMgCl-LiCl, and TMP2Mg center dot 2LiCl. An application to the total synthesis of the biologically active compound talnetant was performed (six steps, 28%).

  DOI：

  10.1021/ol702494k