(2S,5R)-[2-(3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-1-(diethoxyphosphoryloxy)ethyl]phosphonic acid diethyl ester | 618892-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-[2-(3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-1-(diethoxyphosphoryloxy)ethyl]phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 618892-63-0
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₉P₂
• 分子量: 528.52
• InChiKey: KFRJUKCGVJQDAM-LJJQOFDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  123.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-[2-(3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-1-(diethoxyphosphoryloxy)ethyl]phosphonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-amino-4-(diethoxyphosphoryl)-4-(diethoxyphosphoryloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [1-(diethoxyphosphoryloxy)vinyl]phosphonate 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2S,5R)-[2-(3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-1-(diethoxyphosphoryloxy)ethyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的Schollkopf的双内酰胺醚共轭添加到乙烯基膦酸酯中，非对映选择性地合成2-氨基-4-膦酰基丁酸。

  摘要：

  将衍生自环-[Gly-Val]和环-[Ala-Val]的锂化双lactimin醚与α-，β-或α，β-取代的乙烯基膦酸酯共轭加成可直接和立体选择性地获得各种3-或4对映体纯形式的-单取代和2,3-，2,4-或3,4-二取代的2-氨基-4-膦酰基丁酸（AP4衍生物）。通过X-射线衍射分析或1，2-氧杂磷杂环丁烷衍生物的NMR研究确定相对立体化学。调用竞争性的八元“紧凑”和“松弛”过渡态结构以合理化共轭添加物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo034707q