(4Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentenenitrile | 349544-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentenenitrile
• 英文别名: (Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enenitrile
• CAS: 349544-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OCBSMTGJXCBXQH-RNEXMXFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(4Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentenamine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基控制下的分子内酰胺键固化：（+）-假hygroline和（+）-3-羟基吡咯烷酮的立体选择性合成

  摘要：

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00064-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-氰基丙基)三苯基鏻 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4Z)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯丙基控制下的分子内酰胺键固化：（+）-假hygroline和（+）-3-羟基吡咯烷酮的立体选择性合成

  摘要：

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00064-7

文献信息

• Intramolecular amidomercurations under allylic control: a stereoselective synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine
  作者：Gina Enierga、Maria Espiritu、Patrick Perlmutter、Ngoc Pham、Mark Rose、Stefan Sjöberg、Neeranat Thienthong、Katie Wong

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00064-7

  日期：2001.3

  The diastereoselectivity of intramolecular amidomercurations can be reversed by altering the remote allylic substituent of ω-alkenylcarbamates. This methodology has been applied to the synthesis of (+)-pseudohygroline and (+)-3-hydroxypyrrolizidine.

  可以通过改变ω-烯基氨基甲酸酯的远端烯丙基取代基来逆转分子内酰胺化的非对映选择性。该方法已经应用于合成（+）-伪潮碱和（+）-3-羟基吡咯烷酮。