2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside | 172489-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[(3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylpyridine
• CAS: 172489-76-8
• 化学式: C₃₉H₃₉NO₅S
• 分子量: 633.808
• InChiKey: VBCQRYYNUMDJCF-ATDUHWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于三氟甲磺酸sa活化糖基2-吡啶基砜的糖基化方案。

  摘要：

  [反应-见正文]糖基2-戊基砜（例如2）与醇和三氟甲磺酸sa的反应可得到中等至极好的糖苷收率。可以优先活化苯甲酰化的砜，而不是苯甲酰化的对应物，并且该方法已用于制备同时含有呋喃糖和吡喃糖残基的二糖和三糖。硫糖苷在这些条件下不反应，并且砜对通常用于活化硫糖苷的N-碘琥珀酰亚胺/三氟甲磺酸银助催化剂系统呈惰性。这种选择性允许通过正交糖基化方案有效地制备寡糖。

  DOI：

  10.1021/ol005579k
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6

文献信息

• A mild general method for the synthesis of ∝-linked disaccharides
  作者：G.Venugopal Reddy、Vinayak R. Kulkarni、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80711-5

  日期：1989.1

  Stereoselective ∝-glycosylations may be achieved using stable 2-pyridyl thioglycosides (anomeric mixture) having a non-participating 2-substituent as glycosyl donor and methyl iodide as an activator.

  使用具有非参与性2-取代基作为糖基供体和甲基碘作为活化剂的稳定的2-吡啶基硫代糖苷（端基异构体混合物）可以实现立体选择性的β-糖基化。
• Synthesis of Double-Chain Bis-sulfone Neoglycolipids of the 2'-, 3'-, and 6'-Deoxyglobotrioses
  作者：Zhiyuan Zhang、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00127a042

  日期：1995.11

  Partially protected 2-(trimethylsilyl)ethyl deoxylactosides (deoxygenated in the 2-, 3-, and 6-positions of the galactose unit) were synthesized via various routes and glycosylated with galactosyl donors to give the corresponding deoxytrisaccharides. Removal of the protecting groups gave the 2-(trimethylsilyl)ethyl 2'-, 3'-, and 6'-deoxyglobotriosides. Transformation of the protected trisaccharides into trichloroacetimidates, via the corresponding hemiacetals, proceeded in 86-96% overall yield. Glycosylation of 3-(hexadecylsulfonyl)-2-[(hexadecylsulfonyl)methyl]propanol with the trisaccharidic trichloroacetimidates, in 37-68% yield, followed by removal of protecting groups, gave the title neoglycolipids.
• REDDY, G. VENUGOPAL;KULKARNI, VINAYAK R.;MEREYALA, HARI BABU, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4283-4286
  作者：REDDY, G. VENUGOPAL、KULKARNI, VINAYAK R.、MEREYALA, HARI BABU

  DOI：——

  日期：——