3-[6-(2,4-Difluoro-phenylamino)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-methoxy-N-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide | 919079-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[6-(2,4-Difluoro-phenylamino)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-methoxy-N-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide
• CAS: 919079-50-8
• 化学式: C₃₁H₃₇F₂N₅O₄Si
• 分子量: 609.748
• InChiKey: ZSAOWLSJLIJJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[6-(2,4-Difluoro-phenylamino)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-methoxy-N-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2,4-difluoro-phenyl)-(3-{2-methoxy-5-[(tetrahydro-pyran-4-ylamino)-methyl]-phenyl}-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-6-chloro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium diacetate 正丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-[6-(2,4-Difluoro-phenylamino)-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-4-methoxy-N-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015