methyl (S)-2-fluoro-β-daunosaminide | 99773-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-fluoro-β-daunosaminide
• 英文别名: methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-L-galactopyranoside；3-Amino-2,3,6-trideoxy-2-fluorogalactose；(2S,3S,4R,5S,6S)-4-amino-5-fluoro-6-methoxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 99773-72-5
• 化学式: C₇H₁₄FNO₃
• 分子量: 179.191
• InChiKey: RXMPRRVDESQHGP-ZVPSTABDSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-fluoro-β-daunosaminide 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氟-1-柔多胺和（S）-2-氟-d-ristosamine的合成

  摘要：

  根据文献，最终合成了（S）-2-氟-L-柔红胺和（S）-2-氟-D-香豆胺的衍生物，其起始原料是2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。 ，转化成2-苯甲酰胺基-4-甲基，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。用四丁基氟化铵处理2得到63％的（已知）甲基3-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-D-Altropyran苷（4）其2-苯甲酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-葡萄糖异构体的收率为6％。通过Hanessian-Hullar反应从4得到相应的6-溴-2,3,6-三苯氧基葡萄糖苷4-苯甲酸酯（6）。对6进行脱氢溴化，然后对所得的5-烯醇苷进行催化氢化，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟柔烷酰胺，甲基2,3，6-三甲氧基-2-氟-3-三氟乙酰氨基-β-L-吡喃半乳糖苷。对6进行还原脱溴，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟杀螨酰胺，甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85123-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 Kuhn catalyst sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silver fluoride 、 barium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl (S)-2-fluoro-β-daunosaminide
  参考文献：
  名称：

  （S）-2-氟-1-柔多胺和（S）-2-氟-d-ristosamine的合成

  摘要：

  根据文献，最终合成了（S）-2-氟-L-柔红胺和（S）-2-氟-D-香豆胺的衍生物，其起始原料是2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖。 ，转化成2-苯甲酰胺基-4-甲基，6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（甲基磺酰基）-α-D-吡喃葡萄糖苷（2）。用四丁基氟化铵处理2得到63％的（已知）甲基3-苯甲酰胺基-4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2-氟-α-D-Altropyran苷（4）其2-苯甲酰氨基-2,3-二脱氧-3-氟-α-D-葡萄糖异构体的收率为6％。通过Hanessian-Hullar反应从4得到相应的6-溴-2,3,6-三苯氧基葡萄糖苷4-苯甲酸酯（6）。对6进行脱氢溴化，然后对所得的5-烯醇苷进行催化氢化，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟柔烷酰胺，甲基2,3，6-三甲氧基-2-氟-3-三氟乙酰氨基-β-L-吡喃半乳糖苷。对6进行还原脱溴，然后进行脱苯甲酰化和N-三氟乙酰化，得到氟杀螨酰胺，甲基2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85123-5

文献信息

• Synthesis and biological activity of (<i>S</i>)-2′-fluorodaunorubicin
  作者：Hans H. Baer、Lisa Siemsen

  DOI：10.1139/v88-030

  日期：1988.1.1

  Methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-L-galactopyranoside was hydrolyzed to the free sugar, (S)-2-fluorodaunosamine hydrochloride, which was converted into the α,β-1,4-di-O-acetyl-N-trifluoroacetyl derivative and thence into the corresponding glycosyl bromide. The latter was condensed with daunomycinone, and the product was deprotected to give the title compound. The fluoroanthracycline displayed significant cytotoxicity against a number of tumor cell lines in vitro. Antitumor activity against L1210 murine leukemia in vivo was lower than that of the parent daunorubicin, but toxicity appeared to be reduced.

  甲基3-氨基-2，3，6-三去氧-2-氟-β-L-半乳糖苷被水解成为自由糖，(S)-2-氟-多诺菌糖盐酸盐，然后转化为α，β-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰基衍生物，再转化为相应的糖基溴化物。后者与多诺霉素酮缩合，产物去保护后得到目标化合物。这种氟蒽环素在体外对多种肿瘤细胞系表现出显著的细胞毒性。在体内对L1210小鼠白血病的抗肿瘤活性低于亲代多诺霉素，但毒性似乎降低了。
• BAER, HANS H.;SIEMSEN, LISA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 187-190
  作者：BAER, HANS H.、SIEMSEN, LISA

  DOI：——

  日期：——