(R)-4-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan | 136810-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde diethyl dithioacetal；(4R)-4-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 136810-34-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂S₂
• 分子量: 236.4
• InChiKey: PLUNEOHSTPCKKH-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (R)-2,3-Diacetoxy-1,1-bis(ethylthio)propan
  参考文献：
  名称：

  Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (R)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (R)-Glycidaldehyddimethylacetal

  摘要：

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26558
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 lead(IV) acetate 、 三氯化铝 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-4-(Bis(ethylthio)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Sastre, J. A. Lopez; Martin-Ramos, J. D.; Martinez-Aragon, A. B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 417 - 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neue C₃-Bausteine zur Synthese von Naturstoffen: (<i>R</i>)-Glycidaldehyddiethyldithioacetal und (<i>R</i>)-Glycidaldehyddimethylacetal
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Bernd Pecher、Claus Riemer

  DOI：10.1055/s-1991-26558

  日期：——

  New C3-synthons for the Synthesis of Natural Products: (R)-Glycidaldehyde Diethyl Dithioacetal and (R)-Glycidaldehyde Dimethyl Acetal The glycidaldehyde acetals (R)-1,1-bis(ethylthio)-2,3-epoxypropane (5) and (R)-2,3-epoxy-1,1-dimethoxypropane (9) were obtained from (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde [(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxaldehyde] based on D-mannitol. The applicability of glycidaldehyde acetal 5 as a useful template for the preparation of natural products has been shown by the synthesis of (2R,4Z)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-decenal (13), the key intermediate for LTB4 and 12(R)-HETE.

  用于合成天然产品的新 C3 合成物： (R)-甘油醛二乙基二硫代乙缩醛和(R)-甘油醛二甲基乙缩醛 甘油醛乙缩醛(R)-1,1-双(乙硫基)-2,3-环氧丙烷(5)和(R)-2、(R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛]为基础制备而成。通过合成 LTB4 和 12(R)-HETE 的关键中间体 (2R,4Z)-2-（叔丁基二苯基硅氧基）-4-癸烯醛 (13)，证明了甘油醛缩醛 5 可用作制备天然产品的有用模板。
• Sastre, J. A. Lopez; Martin-Ramos, J. D.; Martinez-Aragon, A. B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 417 - 457
  作者：Sastre, J. A. Lopez、Martin-Ramos, J. D.、Martinez-Aragon, A. B.、Molina, J. Molina、Amo, F.J. Rodriguez、Solans, X.

  DOI：——

  日期：——