ethyl (Z)-3-phenylpenta-2,4-dienoate | 63909-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z)-3-phenylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 63909-19-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: YXKDCLZQAKMBHX-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl (Z)-3-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化乙烯基重氮化合物的Friedel-Crafts型偶联和脱二氮反应。

  摘要：

  描述了使用无金属策略将乙烯基重氮化合物与芳族化合物进行直接的Friedel-Crafts型偶联和脱二氮反应。这种布朗斯台德酸催化方法可有效地通过乙烯基重氮化合物形成α-重氮β-碳化（乙烯基重氮离子），乙烯基碳正离子以及烯丙基或均烯丙基碳正离子物种。通过选择合适的亲核试剂来选择性地捕获这些中间体，可以获得高至高收率和高选择性的三取代α，β-不饱和酯，β-吲哚取代的重氮酯和二烯。实验洞察力暗示了一种反应机理，涉及乙烯基重氮化合物的选择性质子化和随后释放的二氮形成形成经历分子内1,3-和1的乙烯基阳离子的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202004328

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Tandem Sigamatropic Rearrangement/1,3-H Shift/6π Aza-electrocyclization of <i>N</i>-Propargylic Hydrazones: A Mild Synthetic Route to 1,6-Dihydropyridazines
  作者：Zong-Cang Ding、Lu-Chuan Ju、Ying Yang、Xiao-Ming An、Yun-Bing Zhou、Ren-Hao Li、Hai-Tao Tang、Cheng-Ke Ding、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00428

  日期：2016.5.6

  A highly efficient AgOTf catalyzed [3,3] sigmatropic rearrangement/1,3-H shift/6π aza-electrocyclization cascade reaction of N-propargylic hydrazones has been developed. This method provides a new mild synthetic route to various polysubstituted 1,6-dihydropyridazines including the 3-CF3-substituted ones with high selectivity.

  A高效催化的AgOTf [3,3]σ重排/ 1,3--H移位/的6π氮杂electrocyclization级联反应Ñ -propargylic腙已经研制成功。该方法提供了一种新的温和的合成路线，以高选择性合成各种多取代的1,6-二氢哒嗪，包括3-CF 3-取代的。
• VEDEJS E.; ENGLER D. A., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 14, 1241-1244
  作者：VEDEJS E.、 ENGLER D. A.

  DOI：——

  日期：——