| 1592771-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• CAS: 1592771-42-0
• 化学式: C₃₁H₆₀O₇Si₂
• 分子量: 600.984
• InChiKey: OFHPOEPJMZDREG-GPVXPLFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.26h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A from the FGH Fragment
  作者：Takeo Sakai、Aoi Ishihara、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00232

  日期：2017.4.7

  An improved route for the synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A was developed through the oxiranyl anion coupling of the FGH fragment with a chiral C3 epoxy sulfone, followed by 6-endo cyclization. This straightforward approach reduced the number of synthetic steps by 14 compared with a previous route using alternative building blocks.

  通过将FGH片段与手性C 3环氧砜进行环氧乙烷基阴离子偶联，然后进行6-内环化，开发了一种改进的合成裸霉素A KLMN片段的途径。与使用替代构件的先前路线相比，这种简单的方法将合成步骤的数量减少了14。