Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3,24-diacetate | 61949-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3,24-diacetate
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5-acetyloxy-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 61949-45-9
• 化学式: C₃₁H₅₀O₅
• 分子量: 502.735
• InChiKey: OIKBMMWRPXKNLO-BEQGRCRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3,24-diacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 Cholest-5-ene-3,24-diol, diacetate, (3b,24S)-
  参考文献：
  名称：

  从去甾醇中高度立体选择性地合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  C-24和C-25氧固醇的侧链具有高度立体选择性的新结构，这是通过使用醋酸去甾醇作为起始原料，并以100％的de（非对映异构体过量）作为主要步骤，改进了Sharpless催化不对称二羟基化反应而实现的。结果比通常的不对称二羟基化方法好得多。开发了亚硝酸叔丁酯/ 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基自由基/ FeCl3催化剂体系，以活化分子氧以进行24-羟基胆固醇的好氧氧化，并以86.2％的收率获得了24-酮胆固醇。以前从未报道过氧化系统。还提出了催化好氧氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.003
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxymethyl-3α,6α,24-trihydroxy-5β-cholane 在 吡啶 、 potassium osmate 、 正丁基锂 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 Δ⁵-3β,24(S),25-trihydroxycholestene-3,24-diacetate
  参考文献：
  名称：

  A new highly stereoselective synthesis of cerebrosterol, an agonist of the nuclear receptor LXRs

  摘要：

  The title compound, cerebrosterol 1, was synthesized stereoselectively (97% d.e.) in 41% overall yield from methyl hyodeoxycholanate 2 in 10 steps with desmosterol acetate 8 as the key intermediate and the modified Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00812-2