(Z)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidenehex-2-ene-1,4-diol | 402933-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidenehex-2-ene-1,4-diol
• 英文别名: (Z,1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-ene-1,4-diol
• CAS: 402933-11-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: KPBBMAOLYRWKIU-PYWFFMSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidenehex-2-ene-1,4-diol 在 palladium diacetate lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (4S,5R,1'R)-N-(p-toluenesulfonyl)-5-(1',2'-dihydroxyethyl)-4-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 nickel diacetate sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (Z)-(4R,5R)-5,6-O-isopropylidenehex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化双官能烯丙基N-甲苯磺酰胺的高度区域和非对映选择性环化。光学活性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮的简便合成和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-木糖醇的全合成。

  摘要：

  具有高区域选择性和非对映选择性的Pd（II）催化双功能烯丙基氨基甲苯基氨基甲酸酯在卤化物离子存在下的环化反应。该反应涉及烯烃的氨基钯催化和β-杂原子消除，以再生Pd（II）物质。当将容易获得的高手性醇用作底物时，容易获得高旋光性的4-乙烯基-2-恶唑烷酮。该方法的实用性以方便地合成1，4-二脱氧-1，4-亚氨基-L-木糖醇为例。

  DOI：

  10.1021/jo0161429