(1R,4R,4aR,5aR)-5a-(2-methylallyl)-4-phenyltetrahydro-1,3-dioxa-4a-azacyclopropa[a]pentalen-5-one | 654061-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1R,4R,4aR,5aR)-5a-(2-methylallyl)-4-phenyltetrahydro-1,3-dioxa-4a-azacyclopropa[a]pentalen-5-one
• 英文别名: (1R,2R,4R,7R)-4-(2-methylprop-2-enyl)-7-phenyl-3,8-dioxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-one
• CAS: 654061-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: KVTJIPHHOPKVCY-IXYNUQLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,4aR,5aR)-5a-(2-methylallyl)-4-phenyltetrahydro-1,3-dioxa-4a-azacyclopropa[a]pentalen-5-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 samarium diiodide 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 16.75h， 生成 (3aR,6aS,6R)-(2,2-dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-6-(2-methylallyl)-3-phenyl-1,7a-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到(1R,4R,4aR,5aR)-5a-(2-methylallyl)-4-phenyltetrahydro-1,3-dioxa-4a-azacyclopropa[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426