(Cyclopenten-1-yl-acetyl)-diazomethan | 5261-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Cyclopenten-1-yl-acetyl)-diazomethan
• 英文别名: 1-(Cyclopenten-1-yl)-3-diazopropan-2-one
• CAS: 5261-30-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: MKFGGFXKGDLPKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Cyclopenten-1-yl-acetyl)-diazomethan 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的β，γ-不饱和重氮化合物的分解

  摘要：

  在甲醇存在下，Rh II催化的β，γ-不饱和重氮酮1的分解通过乙烯基Wolff重排反应生成γ，δ-不饱和酯6（方案1和2）。当用手性四（吡咯烷羧基）或四（恶唑烷二酮）二（II）配合物进行反应时，可实现适度的不对称诱导。在相同的反应条件下，重氮乙酸乙烯酯和苯基重氮乙酸酯分别为11和20，或1-重氮-3-苯基-丙-2-酮（25）通过与MeOH的OH插入反应（方案3-5）。在不存在MeOH的情况下，重氮乙酸苯酯20和25分别经历分子内CH插入22和26中。即使在MeOH的存在下，N-芳基重氮酰胺23也会发生分子内CH插入（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760806
• 作为产物：
  描述：

  环戊-1-烯-1-乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Cyclopenten-1-yl-acetyl)-diazomethan
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous Wolff 重排。4. β,γ-不饱和α'-重氮酮的一般反应

  摘要：

  制备和转位 de Wolffvinylogue de 21 α'-diazocetones β,γ insaturees acycliques et monocycliques。形成 d'esters γ,δ-insatures。La transposition est catalysee par CuSO 4 , Cu(AcAc) 2 ou Cu(OTf) 2 en存在de divers alcools；机制

  DOI：

  10.1021/ja00326a018

文献信息

• Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones
  作者：Amos B. Smith、Bruce H. Toder、Stephen J. Branca、R. Karl Dieter

  DOI：10.1021/ja00398a021

  日期：1981.4
• Ceccherelli, Paolo; Curini, Massimo; Marcotullio, Maria Carla, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 4, p. 177 - 180
  作者：Ceccherelli, Paolo、Curini, Massimo、Marcotullio, Maria Carla、Rosati, Ornelio

  DOI：——

  日期：——
• Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+, Gazz. chim. ital, 124 (1994) N 4, S 177- 179
  作者：Ceccherelli Paolo, Curini Massimo, Marcotullio Maria Carla, Rosati Orneli+

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, A. B. ,, III;TODER, B. H.;BRANCA, S. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 14, 3995-4001
  作者：SMITH, A. B. ,, III、TODER, B. H.、BRANCA, S. J.

  DOI：——

  日期：——